2',3'-O-(dibutylstannylene)adenosine | 42822-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-O-(dibutylstannylene)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diolate;dibutyltin(2+)
• CAS: 42822-80-0
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅O₄Sn
• 分子量: 498.169
• InChiKey: OAFRUUAXTDPTDP-MSQVLRTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.6±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-(dibutylstannylene)adenosine 在 吡啶 、 sodium azide 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1
• 作为产物：
  描述：

  二正丁基氧化锡 、 腺苷 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',3'-O-(dibutylstannylene)adenosine
  参考文献：
  名称：

  一种2’-脱氧腺苷的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2’‑脱氧腺苷的合成方法，将腺苷经酯化，酰化剂和缚酸剂的酰化作用，得到酰化物；所得酰化物再经过还原和纯化处理得到2’‑脱氧腺苷；其中，酯化过程中采用的酯化剂为二烷基氧化锡。本发明方法的反应选择性高、无需色谱分离、成本低、产率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105884846B

文献信息

• Synthesis of adenylyl-(2′→5′)-adenylyl-(2′→5′)-adenosine (2-5A core)
  作者：J.B. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88081-6

  日期：1980.1

  A convenient procedure to synthesise the title compound in large quantity has been described using acid and acyl protecting groups at the 5′- and 3′-positions respectively.

  已经描述了使用分别在5'-和3'-位的酸和酰基保护基团来大量合成标题化合物的简便方法。
• Regioselective phenylcarbamoylation of purine and pyrimidine ribonucleosides through dibutyltin oxide-and tertiary amine-phenyl isocyanate systems
  作者：Ichiro Hirao、Kiyotaka Itoh、Shigeyoshi Nishino、Younosuke Araki、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90296-9

  日期：1986.9
• Mizuno, Yoshihisa; Endo, Takeshi; Takahashi, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 10, p. 3041 - 3048
  作者：Mizuno, Yoshihisa、Endo, Takeshi、Takahashi, Akira、Inaki, Atsuko

  DOI：——

  日期：——
• KAWANA, MASAJIRO;KUZAHARA, HIROYOSHI, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 87-101
  作者：KAWANA, MASAJIRO、KUZAHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KAVANA, MASADZIRO;KUDZUXARA, XIROMI
  作者：KAVANA, MASADZIRO、KUDZUXARA, XIROMI

  DOI：——

  日期：——