(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 110418-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• 英文别名: methyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside；[(2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 110418-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: GBBTYIBCVJGZKH-LPTSXCQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl α-D-acosaminide
  参考文献：
  名称：

  心脏甾体类氨基糖苷类化合物的合成：针对3-氨基数字氧糖的β-选择性糖基化与洋地黄毒苷类似物的研究

  摘要：

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。

  DOI：

  10.1080/07328309808005770
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,3S,4S,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• Synthesis Study toward Mayamycin
  作者：Kui Wu、Meining Wang、Qizheng Yao、Ao Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201201084

  日期：2013.1

  Natural product mayamycin is the first example in the angucycline class featuring a C‐glycoside linkage at the C5‐position of the benz[a]anthracenone core with remarkable biological activities. We successfully synthesized the two retrosynthetic fragments, but found that the final C‐glycosylation did not occur. Alternatively, an A‐ring saturated aglycon was prepared, but the proposed C‐glycosylation

  天然产物玛雅霉素是安古霉素类中的第一个例子，在苯并[ a ]蒽环酮核心的C5位具有C-糖苷键，具有显着的生物活性。我们成功合成了两个逆合成片段，但发现最终的C糖基化没有发生。另外，还可以准备一个A环饱和糖苷配基，但建议的C-糖基化反应仍未进行。最后，使用简化的底物，随后的C糖基化顺利进行，从而减少了两环的玛雅霉素类似物。
• Synthesis of dideoxy sugars by triflate rearrangement
  作者：Roger W. Binkley、Mahmoud A. Abdulaziz

  DOI：10.1021/jo00230a011

  日期：1987.10
• BINKLEY, ROGER W.;ABDULAZIZ, MAHMOUD A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4713-4717
  作者：BINKLEY, ROGER W.、ABDULAZIZ, MAHMOUD A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Vaughn P. Miller、Ding Yah Yang、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00278a035

  日期：1989.8
• On the Synthesis of Aminoglycosides of Cardioactive Steroids: A Study Directed Towards β- Selective Glycosylations of 3-Aminodigitoxose with Digitoxigenin Analogues
  作者：Gabriella Finizia

  DOI：10.1080/07328309808005770

  日期：1998.1

  3-amino-β-digitoxosyl derivatives of cardioactive steroids. A 1,3 participation procedure, used under acid or mercury salt catalysis, and the imidate procedure were investigated. A careful fine tuning of the glycosylation conditions was necessary in order to obtain significant β-d-stereoselectivity, which proved to be mainly dependent on the polarity of the solvent and the relative reactivity of the sugar and the

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。