methyl 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 104652-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 104652-05-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: BEDXILAPOCPTJH-LPTSXCQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 Dowex-50W(H⁺) 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Insights into the Branched-Chain Formation of Mycarose: Methylation Catalyzed by an (S)-Adenosylmethionine-Dependent Methyltransferase

  摘要：

  A C-methyltransferase involved in methyl-branch formation in sugars has been characterized for the first time. TylC3, an (S)-adenosylmethylthionine(AdoMet)-dependent enzyme, catalyzes the attachment of a methyl branch [Eq. (1)] in the biosynthesis of L-mycarose, an unusual sugar found in tylosin and as its O-3-methyl derivative in erythromycin. The C-3 methylation proceeds with inversion of configuration and does not require the assistance of any cofactors. The turnover rate is 1.4±0.1 min-1 . TDP=thymidine-5'-dihydrogenphosphate.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<607::aid-anie607>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035

文献信息

• Syntheses of kijanimicin oligosaccharides
  作者：Joachim Thiem、Sabine Köpper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97588-x

  日期：1990.1

  the N-iodosuccinimide glycosylation procedure employing regioselectively blocked L-digitoxosides and L-digitoxals. Assumed 13-neighboring group participations were studied in acid- and silver or mercury salt-promoted glycosylations with selectively functionalized digitoxoses or their glycosyl chlorides. No evidence for enhanced β:α-ratios exceeding that of previous glycosylations in 2-deoxy-ribo components

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。
• Synthesis of dideoxy sugars by triflate rearrangement
  作者：Roger W. Binkley、Mahmoud A. Abdulaziz

  DOI：10.1021/jo00230a011

  日期：1987.10
• THIEM, JOACHIM;KOPPER, SABINE, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 113-138
  作者：THIEM, JOACHIM、KOPPER, SABINE

  DOI：——

  日期：——
• BINKLEY, ROGER W.;ABDULAZIZ, MAHMOUD A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 21, 4713-4717
  作者：BINKLEY, ROGER W.、ABDULAZIZ, MAHMOUD A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones
  作者：Vaughn P. Miller、Ding Yah Yang、Theresa M. Weigel、Oksoo Han、Hung Wen Liu

  DOI：10.1021/jo00278a035

  日期：1989.8