2-benzyl-1,2-dihydroquinoline | 118848-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 118848-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: SDIFLIFSPGUVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2-dihydroquinoline 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylmethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline

  摘要：

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27209
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 苄基氯化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-benzyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline

  摘要：

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27209

文献信息

• Hypoglycemic thiazolidinediones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04738972A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  Hypoglycemic 5-[1-(5,6,7,8-tetrahydro-2-napthyl-; 1,2,3,4-tetrahydro-6-quinolyl-; 2-indanyl-; and 2-indolyl)alkyl]thiazolidine-2,4-dione derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and a method for their use in the treatment of hyperglycemic mammals.

  低血糖症5-[1-(5,6,7,8-四氢-2-萘基-; 1,2,3,4-四氢-6-喹啉基-; 2-茚基-; 和2-吲哚基)烷基]噻唑烷二酮衍生物，其药用盐，以及它们在治疗高血糖哺乳动物中的用途的方法。
• GOLDSTEIN, STEVEN W.;DAMBEK, PAUL J., SYNTHESIS,(1989) N, C. 221-222
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、DAMBEK, PAUL J.

  DOI：——

  日期：——
• US4738972A
  申请人：——

  公开号：US4738972A

  公开（公告）日：1988-04-19
• 2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline
  作者：Steven W. Goldstein、Paul J. Dambek

  DOI：10.1055/s-1989-27209

  日期：——

  The addition of various organometallic reagents to quinoline occurred solely at the 2-position of the heteroaromatic ring. The resultant 2-substituted 1,2-dihydroquinolines were then easily reduced with sodium in ethanol to the 1,2,3,4-tetrahydro species. The overall transformation of quinoline to 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines was found to be favorable to the previous literature conditions, which required an intermediate oxidative step. The yields for the last step ranged from 42-98% but were generally greater than 80%.

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。