1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylmethyl)quinoline | 50610-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylmethyl)quinoline
• 英文别名: 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；2-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• CAS: 50610-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: QEYCTWCXRNTSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,2-dihydroquinoline 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-2-(phenylmethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline

  摘要：

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27209

文献信息

• Efficient Entry into 2-Substituted Tetrahydroquinoline Systems through Alkylative Ring Expansion: Stereoselective Formal Synthesis of (±)-Martinellic Acid
  作者：Masafumi Ueda、Sayuri Kawai、Masataka Hayashi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/jo902540x

  日期：2010.2.5

  new efficient synthesis of 2-substituted tetrahydroquinolines has been achieved by the domino reaction of N-indanyl(methoxy)amines, which consists of three types of reactions: elimination of an alcohol, the rearrangement of an aryl group, and the addition of an organolithium or magnesium reagent. The synthetic utility of this approach is demonstrated by the stereoselective formal synthesis of (±)- martinellic

  通过N-茚满基（甲氧基）胺的多米诺反应已实现了一种新的有效的2-取代四氢喹啉合成方法，该反应包括三种类型的反应：消除醇，重整芳基和添加芳基。有机锂或镁试剂。这种方法的合成效用通过（±）-丁二酸的立体选择性形式合成得到证明。
• Asymmetric Hydrogenation of Quinolines Catalyzed by Iridium Complexes of Monodentate BINOL-Derived Phosphoramidites
  作者：Nataša Mršić、Laurent Lefort、Jeroen A. F. Boogers、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200800007

  日期：2008.5.5

  The monodentate BINOL-derived phosphoramidite PipPhos is used as ligand for the iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2- and 2,6-substituted quinolines. If tri-ortho-tolylphosphine and/or chloride salts are used as additives enantioselectivities are strongly enhanced up to 89%. NMR indicates that no mixed complexes are formed upon addition of tri-ortho-tolylphosphine.

  单齿BINOL衍生的亚磷酰胺PipPhos用作铱催化的2-和2,6-取代喹啉的不对称氢化的配体。如果使用三邻甲苯基膦和/或氯化物盐作为添加剂，对映选择性将大大提高至89％。NMR表明添加三邻甲苯基膦后没有形成混合的配合物。
• GOLDSTEIN, STEVEN W.;DAMBEK, PAUL J., SYNTHESIS,(1989) N, C. 221-222
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、DAMBEK, PAUL J.

  DOI：——

  日期：——
• US4738972A
  申请人：——

  公开号：US4738972A

  公开（公告）日：1988-04-19
• 2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline
  作者：Steven W. Goldstein、Paul J. Dambek

  DOI：10.1055/s-1989-27209

  日期：——

  The addition of various organometallic reagents to quinoline occurred solely at the 2-position of the heteroaromatic ring. The resultant 2-substituted 1,2-dihydroquinolines were then easily reduced with sodium in ethanol to the 1,2,3,4-tetrahydro species. The overall transformation of quinoline to 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines was found to be favorable to the previous literature conditions, which required an intermediate oxidative step. The yields for the last step ranged from 42-98% but were generally greater than 80%.

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。