(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-docosanoylamino-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol | 866030-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-docosanoylamino-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)octadecan-2-yl]docosanamide
• CAS: 866030-97-9
• 化学式: C₈₁H₁₂₀FNO₈
• 分子量: 1254.84
• InChiKey: HONQWGLWDOYILG-VPXHDRQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.5
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  55
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-docosanoylamino-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节 α-Galactoglycosphingolipids：2'-Fluoro-2'-deoxy-α-galactosylceramide 的合成及其免疫刺激特性的评价

  摘要：

  在评估 α-半乳糖基糖鞘脂的免疫调节特性的项目框架内，1-O-(2-fluoro-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4 的全合成-十八烷三醇 (1)，免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂的 2'-氟类似物，已完成。鞘氨醇的叠氮基前体的糖苷化反应使用向山糖苷化反应进行。与 α-半乳糖糖鞘脂相比，2'-氟类似物对小鼠脾细胞增殖的刺激大大降低，从而证实游离半乳糖 2-OH 基团对于免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500053
• 作为产物：
  描述：

  二十二酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-docosanoylamino-1-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节 α-Galactoglycosphingolipids：2'-Fluoro-2'-deoxy-α-galactosylceramide 的合成及其免疫刺激特性的评价

  摘要：

  在评估 α-半乳糖基糖鞘脂的免疫调节特性的项目框架内，1-O-(2-fluoro-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-2-docosanoylamino-1,3,4 的全合成-十八烷三醇 (1)，免疫刺激性 α-半乳糖糖鞘脂的 2'-氟类似物，已完成。鞘氨醇的叠氮基前体的糖苷化反应使用向山糖苷化反应进行。与 α-半乳糖糖鞘脂相比，2'-氟类似物对小鼠脾细胞增殖的刺激大大降低，从而证实游离半乳糖 2-OH 基团对于免疫刺激活性是必不可少的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500053