<2R-<2α,(2E,4E,7R*),3β>>-11-<3-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-4-oxo-2-oxetanyl>-3,5,7-trimethyl-2,4-undecadienoic acid 1,1-dimethylethyl ester | 145668-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <2R-<2α,(2E,4E,7R*),3β>>-11-<3-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-4-oxo-2-oxetanyl>-3,5,7-trimethyl-2,4-undecadienoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: [2R-(2α,(2E,4E,7R*),3β)]-11-[3-({[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl)-4-oxo-2-oxetanyl]-3,5,7-trimethyl-2,4-undecadienoic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2E,4E,7R)-11-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxooxetan-2-yl]-3,5,7-trimethylundeca-2,4-dienoate
• CAS: 145668-58-2
• 化学式: C₂₈H₅₀O₅Si
• 分子量: 494.788
• InChiKey: QLWOFZZATJKMOI-OBUBVYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R-<2α,(2E,4E,7R*),3β>>-11-<3-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-4-oxo-2-oxetanyl>-3,5,7-trimethyl-2,4-undecadienoic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013
• 作为产物：
  描述：

  <4R-(4α,4(R*),5β)>-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-β-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-heptanol 在 palladium diacetate 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 TEMPO⁺Cl^- 、 碘 、 二甲基氯化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 <2R-<2α,(2E,4E,7R*),3β>>-11-<3-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-4-oxo-2-oxetanyl>-3,5,7-trimethyl-2,4-undecadienoic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 1233A

  摘要：

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.

  DOI：

  10.1021/jo00056a013

文献信息

• Total synthesis of 1233A
  作者：P. M. Wovkulich、K. Shankaran、J. Kiegiel、M. R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00056a013

  日期：1993.2

  The total synthesis of the HMG-CoA synthase inhibitor 1233A (1), starting from either (R)-pulegone (6) or diketo ester 12, is described. The key transformations included the diastereoselective [2,3] rearrangements of allylic ethers 9 and 19 to alcohols 10 and 11b, respectively, and the diastereoselective hydroboration of 11b to form 19. A Pd-mediated coupling of iodo olefin 31a with tert-butyl crotonate under newly devised conditions provides an efficient preparation of the diene portion of 1233A.