1S,10R-3,7-dimethyl-10-(2-propenyl)-2E,6E-cyclodecadien-1-ol | 104423-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1S,10R-3,7-dimethyl-10-(2-propenyl)-2E,6E-cyclodecadien-1-ol
• 英文别名: (1R,2E,6E,10S)-3,7-dimethyl-10-(prop-1-en-2-yl) cyclodeca-2,6-dien-1-ol；(1R,2E,6E,10S)-3,7-dimethyl-10-prop-1-en-2-ylcyclodeca-2,6-dien-1-ol
• CAS: 104423-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NOAMVQZLDWJXBY-PHJGOXBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,10R-3,7-dimethyl-10-(2-propenyl)-2E,6E-cyclodecadien-1-ol 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1S,2S,3R,6R-2,6-bis(2-propenyl)-3-vinyl-3-methyl-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-12-hydroxy-2,6,10-trimethyl-2E,6E,10E-dodecatriene 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 indium 、 (S)-1,1,1,2,2,4,4,5,5,5-decafluoro-3-(pyrrolidin-2-yl)pentan-3-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1S,10R-3,7-dimethyl-10-(2-propenyl)-2E,6E-cyclodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在 Germacrene、Cembrene 和 18 元环 Sester-terpene 系列中，低聚戊烯醇衍生物对映选择性转化为大环

  摘要：

  开发了一种新的对映选择性和非对映选择性工艺，用于将法呢醇和其他低聚异戊二烯醇有效转化为手性 10-、14-和 18-元环化产物，包括锗烯醇、(+)-木香内酯、3-β-elemol、和epi-mukulol。关键环化反应利用 ω-溴醛底物、手性配体和铟粉作为试剂在 -78 °C 下生成 10-、14-和 18-元环状产物，产率 70-74%，产率为 94-95 % ee。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10522

文献信息

• Synthesis of (±)-4,5-<i>dia</i>-Parthenolide, an Unnatural Parthenolide Stereoisomer
  作者：Robert R. A. Freund、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01985

  日期：2016.11.18

  A short total synthesis of the novel unnatural parthenolide diastereomer (±)-4,5-dia-parthenolide was accomplished in 13 steps and an overall yield of 1.75% starting from commercially available (E,E)-farnesol. The challenging isopropenyl side chain oxidation was regioselectively achieved via a newly developed stepwise dihydroxylation procedure, employing a Bartlett–Smith iodocarbonate cyclization followed

  新颖的非天然白菊内酯非对映体的短的总合成（±）-4,5-直径-parthenolide在13个步骤和1.75％从可商购的（起始的总产率完成ë，ê）法呢醇。具有挑战性的异丙烯基侧链氧化是通过新开发的逐步二羟基化方法在区域上选择性实现的，该方法采用Bartlett-Smith碘代碳酸酯环化，然后进行碘化物取代和催化酯交换。
• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Hendrik Jan

  公开号：US20080124772A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention provides a method for converting sesquiterpene. The method includes reacting a sesquiterpene substract with a sesquiterpene converting enzyme. The enzyme is from a species or organism containing sesquiterpenes. The sesquiterpene substrate is not naturally present in the species or organism.

  该发明提供了一种转化倍半萜的方法。该方法包括将倍半萜底物与倍半萜转化酶反应。该酶来自含有倍半萜的物种或生物体。倍半萜底物在该物种或生物体中并不存在。
• Climbing the Oxidase Phase Ladder by Using Dioxygen as the Sole Oxidant: The Case Study of Costunolide
  作者：Kyriaki Gennaiou、Antonis Kelesidis、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00406

  日期：2024.4.19

  discovery. Despite the progress made in their synthesis, their extensive oxidative decoration makes their chemo- and stereoselective syntheses highly challenging. Herein, we report our effort to mimic part of the oxidase phase used in the costunolide pathway to achieve the protecting-group-free total synthesis of santamarine, dehydrocostus lactone, estafiatin, and nine more related natural sesquiterpenoid lactones

  天然倍半萜内酯是药物发现中的重要支架。尽管它们的合成取得了进展，但它们广泛的氧化修饰使得它们的化学和立体选择性合成极具挑战性。在此，我们报告了我们努力模仿木香内酯途径中使用的部分氧化酶相，通过使用双氧作为唯一氧化剂，实现圣玛丽碱、脱氢木香内酯、estafiatin和九种其他相关天然倍半萜内酯的无保护基全合成。 。
• [2,3]-Wittig rearrangement of a 13-membered diallylic ether. Six-step synthesis of costunolide
  作者：Takashi Takahashi、Hisao Nemoto、Yutaka Kanda、Jiro Tsuji、Yutaka Fujise

  DOI：10.1021/jo00372a047

  日期：1986.10
• TAKAHASHI, TAKASHI;NEMOTO, HISAO;KANDA, YUTAKA;TSUJI, JIRO;FUKAZAWA, YOSH+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5499-5520
  作者：TAKAHASHI, TAKASHI、NEMOTO, HISAO、KANDA, YUTAKA、TSUJI, JIRO、FUKAZAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——