ε-fluoro-ε-caprolactone | 1246391-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: ε-fluoro-ε-caprolactone
• 英文别名: 7-Fluorooxepan-2-one；7-fluorooxepan-2-one
• CAS: 1246391-92-3
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: AWTWIWHVJBQPLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ε-fluoro-ε-caprolactone 、 正丁醇 在 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到butyl 6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  氟化ɛ-己内酯：新型α-氟-ɛ-己内酯单体的合成及开环聚合

  摘要：

  由新型的α-氟代-ε-己内酯单体（α-FCL）合成氟化聚酯。由市售的环己烯氧化物分三步合成单体。使用相应的2-氟环己酮的3-氯过氧苯甲酸进行的Baeyer-Villiger反应导致摩尔比分别为1：1.2的两种异构体内酯α-和ɛ-氟-ɛ-己内酯的形成。辛酸亚锡Sn（Oct）2催化α-氟代-ε-己内酯单体（α-FCL）的本体开环聚合反应，合成了聚（α-氟代-ε-己内酯）。在120°C下放置6小时。建立了反应时间，聚合物产率和分子量之间的关系。ɛ-氟-ɛ-己内酯（ɛ-FCL）的开环聚合反应生成了不稳定的双膦氟醇，随后将其脱氟化氢，得到相应的醛。还研究了α-FCL与γ-己内酯（β-CL）在各种进料比下的共聚合。共聚物的详细微观结构分析是从1 H，13 C和2-D NMR数据完成的。预期氟原子的存在调节聚酯的化学和物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-cyclohexanol 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ε-fluoro-ε-caprolactone
  参考文献：
  名称：

  氟化ɛ-己内酯：新型α-氟-ɛ-己内酯单体的合成及开环聚合

  摘要：

  由新型的α-氟代-ε-己内酯单体（α-FCL）合成氟化聚酯。由市售的环己烯氧化物分三步合成单体。使用相应的2-氟环己酮的3-氯过氧苯甲酸进行的Baeyer-Villiger反应导致摩尔比分别为1：1.2的两种异构体内酯α-和ɛ-氟-ɛ-己内酯的形成。辛酸亚锡Sn（Oct）2催化α-氟代-ε-己内酯单体（α-FCL）的本体开环聚合反应，合成了聚（α-氟代-ε-己内酯）。在120°C下放置6小时。建立了反应时间，聚合物产率和分子量之间的关系。ɛ-氟-ɛ-己内酯（ɛ-FCL）的开环聚合反应生成了不稳定的双膦氟醇，随后将其脱氟化氢，得到相应的醛。还研究了α-FCL与γ-己内酯（β-CL）在各种进料比下的共聚合。共聚物的详细微观结构分析是从1 H，13 C和2-D NMR数据完成的。预期氟原子的存在调节聚酯的化学和物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2011.10.020

文献信息

• Fluorinated ɛ-caprolactone: Synthesis and ring-opening polymerization of new α-fluoro-ɛ-caprolactone monomer
  作者：Talal F. Al-Azemi、Abdirahman A. Mohamod

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.10.020

  日期：2011.11

  Poly(α-fluoro-ɛ-caprolactone) was synthesized by bulk ring-opening polymerization of α-fluoro-ɛ-caprolactone monomer (α-FCL) catalyzed by stannous octanoate, Sn(Oct)2 at 120 °C for 6 h. Relationships between reaction time, polymer yield, and molecular weight were established. The ring-opening polymerization of ɛ-fluoro-ɛ-caprolactone (ɛ-FCL) produce geminal fluorohydrin, which is not stable and it is

  由新型的α-氟代-ε-己内酯单体（α-FCL）合成氟化聚酯。由市售的环己烯氧化物分三步合成单体。使用相应的2-氟环己酮的3-氯过氧苯甲酸进行的Baeyer-Villiger反应导致摩尔比分别为1：1.2的两种异构体内酯α-和ɛ-氟-ɛ-己内酯的形成。辛酸亚锡Sn（Oct）2催化α-氟代-ε-己内酯单体（α-FCL）的本体开环聚合反应，合成了聚（α-氟代-ε-己内酯）。在120°C下放置6小时。建立了反应时间，聚合物产率和分子量之间的关系。ɛ-氟-ɛ-己内酯（ɛ-FCL）的开环聚合反应生成了不稳定的双膦氟醇，随后将其脱氟化氢，得到相应的醛。还研究了α-FCL与γ-己内酯（β-CL）在各种进料比下的共聚合。共聚物的详细微观结构分析是从1 H，13 C和2-D NMR数据完成的。预期氟原子的存在调节聚酯的化学和物理性质。