methyl (E)-4-[(2S,3S)-4-(allyloxycarbonyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoate | 919297-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-4-[(2S,3S)-4-(allyloxycarbonyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-prop-2-enoxycarbonyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 919297-93-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇Si
• 分子量: 426.582
• InChiKey: BPQKTWFBMMUJQX-RDQUZODKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2S,3S)-4-(allyloxycarbonyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (E)-4-{(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(4R,5S,E)-5-hydroxy-4-methylhex-2-enyl]-tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 RhCl(PPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 碳酸氢钠 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 178.0h， 生成 methyl (E)-4-[(2S,3S)-4-(allyloxycarbonyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C

  摘要：

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.

  DOI：

  10.1021/ol0625785

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Methyl Monate C
  作者：Livia van Innis、Jean Marc Plancher、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol0625785

  日期：2006.12.1

  The stereoselective synthesis of methyl monate C 2 is described using as a key step an ene-intramolecular modified Sakurai cyclization (IMSC) reaction to prepare tetrahydropyran 5. An asymmetric allylic alkylation, followed by a cross-metathesis, enables the insertion of the right-hand side chain.