9α-hydroxymethyl-PGF1β methyl ester | 126437-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9α-hydroxymethyl-PGF1β methyl ester
• 英文别名: 9α-hydroxymethyl-PGF_1β methyl ester
• CAS: 126437-16-9
• 化学式: C₂₂H₄₀O₆
• 分子量: 400.556
• InChiKey: FTXWGGFOLQYBHO-CZMKWBCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-hydroxymethyl-PGF1β methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到甲基前列腺素E1
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2,5-dioxoundecane-1,4,11-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 重氮甲烷 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 lithium thexyllimonyl borohydride 、 氢气 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 9α-hydroxymethyl-PGF1β methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1995