methyl 3α-hydroxy-6,8(17)-dehydrogrindelate | 116902-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3α-hydroxy-6,8(17)-dehydrogrindelate
• 英文别名: methyl 2-[(2'R,3R,4aR,8S,8aR)-3-hydroxy-2',4,4,8a-tetramethyl-7-methylidenespiro[1,2,3,4a-tetrahydronaphthalene-8,5'-oxolane]-2'-yl]acetate
• CAS: 116902-94-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: VJYFGICESBSWLL-VQDSBOJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-hydroxy-6,8(17)-dehydrogrindelate 生成
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydroxylation of grindelic acid and its 3.ALPHA.-hydroxy derivative.

  摘要：

  通过分别给出的17-或7β-溴衍生物（6a，b或9a，b）在古二酸（1a）和3α-羟基古二酸（1b）的C-17或C-6位选择性地引入氢酰基通过与 Br2 或 NBA 溴化。 7β-羟基衍生物(17a,b)由8β-甲基-7-酮衍生物(14a,b)通过NaBH4还原得到。 7α-羟基衍生物(18a,b)是从在C-9位含有断裂结构的8,9-en-7-one衍生物(15a,b)选择性获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2167
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((2R,3'S,4a'R,5R,6'R,8a'R)-3'-bromo-6'-hydroxy-5,5',5',8a'-tetramethyl-2'-methylenedecahydro-2'H,3H-spiro[furan-2,1'-naphthalen]-5-yl)acetate 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl 3α-hydroxy-6,8(17)-dehydrogrindelate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydroxylation of grindelic acid and its 3.ALPHA.-hydroxy derivative.

  摘要：

  通过分别给出的17-或7β-溴衍生物（6a，b或9a，b）在古二酸（1a）和3α-羟基古二酸（1b）的C-17或C-6位选择性地引入氢酰基通过与 Br2 或 NBA 溴化。 7β-羟基衍生物(17a,b)由8β-甲基-7-酮衍生物(14a,b)通过NaBH4还原得到。 7α-羟基衍生物(18a,b)是从在C-9位含有断裂结构的8,9-en-7-one衍生物(15a,b)选择性获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2167

文献信息

• Hydroxygrindelane derivatives by microbial transformation
  作者：Joseph J. Hoffmann、Shivanand D. Jolad、Robert B. Bates、Fernando A. Camou

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80109-2

  日期：1988.1

  Abstract The microbial transformation of methyl 7α,8α-epoxygrindelate and 6,8(17)-dehydrogrindelic acid by cultures of Aspergillus niger and Penicillium brevicompactum produced the corresponding 3α-hydroxygrindelanes.

  摘要 7α,8α-环氧格林地酸甲酯和6,8(17)-脱氢格林地酸甲酯通过黑曲霉和短缩青霉的微生物转化产生了相应的3α-羟基格林地烷。
• HOFFMANN, JOSEPH J.;JOLAD, SHIVANAND D.;BATES, ROBERT B.;CAMOU, FERNANDO +, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2125-2127
  作者：HOFFMANN, JOSEPH J.、JOLAD, SHIVANAND D.、BATES, ROBERT B.、CAMOU, FERNANDO +

  DOI：——

  日期：——