ethyl 3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidinepyruvate | 79115-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidinepyruvate
• CAS: 79115-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: WLPOZFLMCKEHHJ-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  100.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl 3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidinepyruvate 在 吡啶 作用下， 以78.2%的产率得到ethyl E-β-acetoxy-3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidineacrylate
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 6H-cyclopropa(e)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. III. Synthesis and X-ray crystal structure determination of a 1-pyrazol-3-ylpyrrole-2-carboxylic acid.

  摘要：

  描述了ka-acetyl-5a, 6a-二氢-6a-乙氧基-碳酰基-6H-环丙烷[e]吡嗪[1, 5a]嘧啶（3、4和5）的环转化和环扩展。例如，将4a与氢氧化钾在乙醇中反应得到了4-乙酰基-1-(4-氰基吡嗪-3-基)-5-甲基吡咯-2-羧酸（7a），其结构通过X射线晶体结构测定得到了证实。另一方面，发现3a与乙醇、在氢氧化钾存在下的乙醇或醋酸反应时，分别以中等产率生成了7, 8-二氢-8-乙氧基（或乙酰氧基）-4H-吡嗪[1, 5-a][1, 3]二氮杂烯（分别为17、11或24）。此外，当使用水合二恶烷作为反应介质时，3a转化为乙基6-吡嗪[1, 5-a]嘧啶丙酸酯（22），被发现以酮和烯醇互变异构体的混合物存在。讨论了这些产物形成的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3214
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-acetyl-3-cyano-7,8-dihydro-8-acetoxy-4H-pyrazolo<1,5-a><1,3>diazepine-8-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 3-cyano-7-methyl-6-pyrazolo<1,5-a>pyrimidinepyruvate
  参考文献：
  名称：

  Kurihara, Takushi; Tani, Tsutomu; Nasu, Keiko, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 265 - 269

  摘要：

  DOI：