(R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-propionaldehyde | 651748-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-propionaldehyde
• CAS: 651748-11-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DYLVWFQWEIHINQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S,7R,8R)-3,7-Dimethoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,8-bis-methoxymethoxy-dec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a
• 作为产物：
  描述：

  L-甘油醛缩丙酮 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-3-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methoxy-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward the Total Synthesis of Natural Peloruside A:  Stereoselective Synthesis of the Backbone of the Core

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the backbone of the core of natural peloruside A is described. Key elements include reiterative application of enantioselective allylation to establish the stereochemistry of the backbone and a double asymmetric aldol reaction to successfully couple two fragments.

  DOI：

  10.1021/ol036058a