phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3-trifluoroacetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-ribohexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 144427-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3-trifluoroacetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-ribohexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 144427-76-9
• 化学式: C₂₈H₃₄F₃NO₁₃
• 分子量: 649.572
• InChiKey: RBLBUGFDIYOIRJ-UEQBEVPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  171.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(3-trifluoroacetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-ribohexopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿伏霉素的二糖组分的苯基β-avobioside衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，合成了阿伏比糖的苯基β-糖苷，阿伏比糖存在于抗生素中。它基于苯基3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,6-三苯氧基-4-Op-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-L-核糖-己糖-1的糖基化作用-烯醇，一种在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下被完全保护的L-ristosamine糖基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90997-2