2-chloro-5-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propynyl)pyridine | 1580519-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-5-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propynyl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-5-[3-(2-nitroimidazol-1-yl)prop-1-ynyl]pyridine
• CAS: 1580519-82-9
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₂
• 分子量: 262.655
• InChiKey: NQZRQKHWZMFTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propynyl)pyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到1-(6-chloropyridin-3-yl)-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stability Evaluation of New HYNIC Derivatives as Ligands for Technetium-99m

  摘要：

  描述了一种高效的合成路线，用于制备两种新型HYNIC衍生物，它们含有2-硝基咪唑结构，设计用于肿瘤乏氧显像。在合成过程中，报道了对2-硝基咪唑与丙炔基溴的N-烷基化反应的优化，这有利于形成末端炔烃而非丙二烯。随后，这两种配体与tricine/EDDA一起用于络合99mTc。然而，观察到了这些配体的分解现象，我们基于LC-MS分析给出了一个合理的解释。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660087
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 N-propargyl-2-nitroimidazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-chloro-5-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stability Evaluation of New HYNIC Derivatives as Ligands for Technetium-99m

  摘要：

  描述了一种高效的合成路线，用于制备两种新型HYNIC衍生物，它们含有2-硝基咪唑结构，设计用于肿瘤乏氧显像。在合成过程中，报道了对2-硝基咪唑与丙炔基溴的N-烷基化反应的优化，这有利于形成末端炔烃而非丙二烯。随后，这两种配体与tricine/EDDA一起用于络合99mTc。然而，观察到了这些配体的分解现象，我们基于LC-MS分析给出了一个合理的解释。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660087