2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate | 128359-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 128359-80-8
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₇SSi
• 分子量: 579.83
• InChiKey: MPKKAKSVMOOFHZ-AYKVJJBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 红海海绵素 A
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-{(2R,4S,6R)-4-Hydroxy-6-methoxy-6-[(R)-3-(4-methoxy-benzyl)-2-oxo-thiazolidin-4-yl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-2-methyl-butyric acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 叔丁基锂 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 68.08h， 生成 2-trimethylsilylethyl (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036

文献信息

• Concise and Practical Synthesis of Latrunculin A by Ring-Closing Enyne-Yne Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Laurent Turet

  DOI：10.1002/anie.200500390

  日期：2005.5.30
• Total synthesis of (+)-latrunculin A
  作者：Amos B. Smith、Ichio Noda、Stacy W. Remiszewski、Nigel J. Liverton、Regina Zibuck

  DOI：10.1021/jo00300a006

  日期：1990.6