3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-talopyranosyl isothiocyanate | 155114-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-talopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-iodo-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 155114-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₆INO₇S
• 分子量: 457.243
• InChiKey: IKKQHLQARPGBRR-SJHCENCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-talopyranosyl isothiocyanate 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-galactopyranoso[1,2-d]-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-碘代糖基异硫氰酸酯与O-，S-和N-亲核试剂的反应性。甘露聚糖融合的噻唑的合成

  摘要：

  2-脱氧-2-碘代二十二烷基异硫氰酸酯对O-和S-亲核试剂的反应性使得可以容易地获得2-脱氧-2-碘代七烷基糖基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。这些化合物中硫原子对碘的内部亲核取代使得可以制备吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑和吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑烷-2-或-2-硫酮 与作为N-亲核试剂的胺或多胺反应可直接生成2-氨基糖吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑，而无需分离中间体硫脲。2-脱氧-2-碘基古兰糖基硫代氨基甲酸酯的甲基还允许合成2-脱氧基葡糖基硫代氨基甲酸酯或2-脱氧-2-碘基古铜矿基的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo034996i
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 D-三乙酰半乳糖烯 在 碘 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以3%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  乙二醇合成2-脱氧-2-碘-吡喃基异硫氰酸酯

  摘要：

  据报道，从单糖和二糖基糖中方便地一步合成2-脱氧-2-碘糖基异硫氰酸酯。iodoisothiocyanates的治疗7，11，13-15与氨的相应的2-氨基-噻唑啉给出16，17，23-25分别。在相同条件下，碘代异硫氰酸酯8提供了碘代硫脲18。2-氨基-2-噻唑啉23-25可以很容易地转化为噻唑烷-2-酮26-28。化合物的还原7,8，13-15由三丁基氢化锡的产率相应的N-（2'- deoxyglycosyl）硫脲21，22，29-31。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87000-9

文献信息

• Synthesis of Glycosylamines from Glycosyl Isothiocyanates and Bis(tributyltin) Oxide
  作者：Joaquin Isac-García、Francisco G. Calvo-Flores、Fernando Hernández-Mateo、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n

  日期：2001.1

  The synthesis of glycopyranosylamines is described from the reaction of glycopyranosyl isothiocynates with bis(tributyltin) oxide. The method is simple and efficient allowing, under very mild conditions, the synthesis of N-acyl glycopyranosylamines in one pot. The reactions were performed using both 2-deoxy-2-iodo glycopyranosyl isothiocyanates and glycopyranosyl isothiocyanates derived from mono-

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。