红海海绵素 A | 76343-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 红海海绵素 A
• 中文别名: 红海海绵素A
• 英文名称: latrunculin A
• 英文别名: (4R)-4-[(1R,4Z,8E,10Z,12S,15R,17R)-17-hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 76343-93-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅S
• 分子量: 421.558
• InChiKey: DDVBPZROPPMBLW-IZGXTMSKSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D24 +152° (c = 1.2 in chloroform)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 稳定性/保质期：
  请远离氧化物、强酸和强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  应存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。需远离氧化剂，冷藏于-20℃保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Latrunculin A
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
LAT-A
[1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-dimethyl-3-oxo-2,16-
dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: LAT-A
别名
[1R-[1R*, 4Z, 8E, 10Z, 12S*, 15R*, 17R*(R*)]]-4-(17-Hydroxy-5,12-
dimethyl-3-oxo-2,16-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-4,8,10-trien-17-yl
: C22H31NO5S C22H31NO5S
分子式
: 421.55 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 蜡。
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对鱼类有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Latrunculin A (LAT-A) 是从红海海绵 Latrunculia magnifica 中提取的一种毒素，能够与肌动蛋白 (actin) 单体结合，抑制肌动蛋白的聚集。其对 ATP-actin、ADP-Pi-actin、ADP-actin 和 G-actin 的 Kd 值分别为 0.1 μM、0.4 μM、4.7 μM 和 0.19 μM。

靶点

Kd: 0.1 μM (ATP-actin), 0.4 μM (ADP-Pi-actin), 4.7 μM (ADP-actin), 0.19 μM (G-actin)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  红海海绵素 A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Latrunculin-Based Macrolides and Their Uses

  摘要：

  本文披露了Latrunculin衍生物，以及Latrunculins和Latrunculin衍生物的抗侵袭和细胞毒性用途，以及Latrunculin衍生物的半合成方法。例如，Latrunculins和Latrunculin衍生物在治疗癌症方面是有用的。

  公开号：

  US20110136880A1
• 作为产物：
  描述：

  Latrunculin A Methyl Ketal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到红海海绵素 A
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135

文献信息

• Total synthesis of the latrunculins
  作者：Amos B. Smith、James W. Leahy、Ichio Noda、Stacy W. Remiszewski、Nigel J. Liverton、Regina Zibuck

  DOI：10.1021/ja00034a036

  日期：1992.4

  syntheses of (+)-latrunculin A (1) and (+)-latrunculin B (2), two architecturally novel toxins isolated from the Red Sea sponge Latrunculia magnifica (Keller), have been achieved via highly convergent and stereocontrolled routes (longest linear sequences, 16 and 12 steps, respectively). Formal syntheses of scalemic latrunculins C (3) and M (5) also derive from the construction of 2. Central features of the

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化
• Semisynthetic Latrunculin Derivatives as Inhibitors of Metastatic Breast Cancer: Biological Evaluations, Preliminary Structure-Activity Relationship and Molecular Modeling Studies
  作者：Mohammad A. Khanfar、Diaa T. A. Youssef、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1002/cmdc.200900430

  日期：2010.2.1

  The microfilament cytoskeleton protein actin plays an important role in cell biology and affects cytokinesis, morphogenesis, and cell migration. These functions usually fail and become abnormal in cancer cells. The marine‐derived macrolides latrunculins A and B, from the Red Sea sponge Negombata magnifica, are known to reversibly bind actin monomers, forming 1:1 stoichiometric complexes with G‐actin

  微丝细胞骨架蛋白肌动蛋白在细胞生物学中起着重要作用，并影响胞质分裂、形态发生和细胞迁移。这些功能通常会失效并在癌细胞中变得异常。海洋衍生的大环内酯类 latrunculins A 和 B，来自红海海绵Negombata magnifica, 已知可逆地结合肌动蛋白单体，与 G-肌动蛋白形成 1:1 化学计量复合物，破坏其聚合。为了确定有效治疗转移性乳腺癌的新型治疗剂，合理制备了几种具有不同空间、静电和氢键供体和受体特性的 latrunculin A 半合成衍生物。类似物旨在调节对 G-肌动蛋白的结合亲和力。这些反应的例子是酯化、乙酰化和 N-烷基化。然后测试半合成 latrunculins 抑制芘偶联肌动蛋白聚合的能力，随后分别使用 MTT 和侵袭测定法测定它们对 MCF7 和 MDA-MB-231 细胞的抗增殖和抗侵袭特性。
• New Cytotoxic Macrolides from the Sponge<i>Fasciospongia rimosa</i>
  作者：Jun-ichi Tanaka、Tatsuo Higa、Gérald Bernardinelli、Charles W. Jefford

  DOI：10.1246/cl.1996.255

  日期：1996.4

  Two new cytotoxic macrolides, latrunculin S and neolaulimalide, have been isolated from the sponge Fasciospongia rimosa, and their structures determined by NMR and chemical correlation with known congeners.

  从海绵法氏囊藻（Fasciospongia rimosa）中分离出了两种新的细胞毒性大环内酯类化合物--latrunculin S 和 neolaulimalide，并通过核磁共振和与已知同系物的化学相关性确定了它们的结构。
• Latrunculin A and Its C-17-<i>O</i>-Carbamates Inhibit Prostate Tumor Cell Invasion and HIF-1 Activation in Breast Tumor Cells
  作者：Khalid A. El Sayed、Mohammad A. Khanfar、Hassan M. Shallal、A. Muralidharan、Bhushan Awate、Diaa T. A. Youssef、Yang Liu、Yu-Dong Zhou、Dale G. Nagle、Girish Shah

  DOI：10.1021/np070587w

  日期：2008.3.1

  The marine-derived macrolides latrunculins A (1) and B, from the Red Sea sponge Negombata magnifica, have been found to reversibly bind actin monomers, forming a 1: 1 complex with G-actin and disrupting its polymerization. The microfilament protein actin is responsible for several essential functions within the cell such as cytokinesis and cell migration. One of the main binding pharmacophores of 1 to G-actin was identified as the C-17 lactol hydroxyl moiety that binds arginine 210 NH. Latrunculin A-17-O-carbamates 2-6 were prepared by reaction with the corresponding isocyanates. Latrunculin A (1) and carbamates 4-6 displayed potent anti-invasive activity against the human highly metastatic human prostate cancer PC-3M cells in a Matrigel assay at a concentration range of 50 nM to 1 mu M. Latrunculin A (1, 500 nM) decreased the disaggregation and cell migration of PC-3M-CT+ spheroids by 3-fold. Carbamates 4 and 5 were 2.5- and 5-fold more active than 1, respectively, in this assay with less actin binding affinity. Latrunculin A (1, IC50 6.7 mu M) and its 17-O-[N-(benzyl)carbamate (6, IC50 29 mu M) suppress hypoxia-induced HIF-1 activation in T47D breast tumor cells.
• White, James D.; Kawasaki, Motoji, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4991 - 4993
  作者：White, James D.、Kawasaki, Motoji

  DOI：——

  日期：——