3,4-bis(4-carboxybenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 21443-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(4-carboxybenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: 4,4'-(2-oxy-furazan-3,4-dicarbonyl)-bis-benzoic acid；3,4-Bis-(4-carboxy-benzoyl)-furoxan
• CAS: 21443-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂O₈
• 分子量: 382.286
• InChiKey: ZNVYGYONLLLHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-carboxybenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 、 2-丙炔-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到3,4-bis(4-((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)benzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  二酰基呋喃是共价抑制 GPX4 的掩蔽腈氧化物

  摘要：

  GPX4 代表了一种有前途但难以药物治疗的治疗靶点，用于治疗耐药性癌症等。尽管大多数 GPX4 抑制剂依赖氯乙酰胺部分来共价修饰蛋白质的催化硒代半胱氨酸残基，但结构多样的 GPX4 抑制分子的发现和机制阐明已经发现了结合和抑制 GPX4 的新型亲电弹头。在这里，我们报告了我们的发现，与现有类别的 GPX4 抑制剂相比，二酰基呋喃可作为掩蔽的氧化腈前药，以独特的细胞和生化反应性共价抑制 GPX4。这些观察结果阐明了生物活性呋喃烷的新分子作用机制，并扩大了能够靶向 GPX4 的反应基团的集合。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10769
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(p-methylbenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-N-oxide 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-bis(4-carboxybenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Daniewski,A.R.; Urbanski,T., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 289 - 296

  摘要：

  DOI：