4,4'-((1H-pyrrole-2,5-diyl)bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene))dibenzonitrile | 578742-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4'-((1H-pyrrole-2,5-diyl)bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene))dibenzonitrile
• 英文别名: 4-[[5-[(4-cyanophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 578742-61-7
• 化学式: C₂₈H₂₁N₅
• 分子量: 427.508
• InChiKey: CISMYWVLFBXTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1H-pyrrole-2,5-diyl)bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene))dibenzonitrile 在 zinc diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A mono-TTF-annulated porphyrin as a fluorescence switchElectronic supplementary information (ESI) available: data for 4. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212456d/

  摘要：

  将一个 TTF 单元直接与卟啉发色团连接会产生一种几乎无荧光的物质，这种物质可以通过 TTF 单元的氧化作用转化为荧光物质。

  DOI：

  10.1039/b212456d
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-氰基苯甲醛 以25%的产率得到4,4'-((1H-pyrrole-2,5-diyl)bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A mono-TTF-annulated porphyrin as a fluorescence switchElectronic supplementary information (ESI) available: data for 4. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212456d/

  摘要：

  将一个 TTF 单元直接与卟啉发色团连接会产生一种几乎无荧光的物质，这种物质可以通过 TTF 单元的氧化作用转化为荧光物质。

  DOI：

  10.1039/b212456d

文献信息

• Synthesis of Locked meso-β-Substituted Chlorins via 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Michał Gałȩzowski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/jo060545x

  日期：2006.8.1

  A novel approach toward “locked” chlorins with increased stability has been studied in detail. The chlorin skeleton is assembled in a convergent fashion from two fragments via a porphyrin forming reaction, followed by 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides, which are formed in situ. Central to the success of the process is the presence of two electron-withdrawing groups in vicinal positions

  详细研究了一种新的“锁定”二氢卟酚的方法，该方法具有更高的稳定性。通过卟啉形成反应，由两个片段以汇聚的方式组装二氢卟酚骨架，然后在原位形成偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成。该过程成功的关键是在卟啉周边的邻近位置存在两个吸电子基团。结果，在由两个吸电子基团激活的键上，区域选择性地进行了1，3-偶极环加成。此外，由于存在两个季碳原子，形成的二氢卟酚被锁定并因此更稳定。总体而言，仅用六步就可以用容易获得的材料构造锁定的二氢卟酚。这种方法可以容忍的大量功能验证了它在更高级的研究中的广泛应用。1,3-偶极环加成的结果与亲极性（卟啉）LUMO能量之间的相关性得到了广泛的研究。在反应时间和LUMO能级之间存在明确的相关性，并且在反应产率和LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3,4-二取代的2,5-二甲酰基吡咯的方法。反应产率与LUMO的分布之间存在部分相关性。此外，研究了各种重要的构建基，即3
• Simple Approach to “Locked” Chlorins
  作者：Daniel T. Gryko、Michał Gałȩzowski

  DOI：10.1021/ol050327a

  日期：2005.4.1

  functionalized "locked" chlorins is described. A suitably substituted 2,5-diformylpyrrole undergoes the macrocyclization reaction with tripyrranes, thereby generating porphyrins. Upon the reaction with 1,3-dipoles these porphyrins regioselectively furnish pyrrolidine-fused chlorins, which cannot oxidize to the corresponding porphyrins. In the process involving just six steps from commercially available

  [反应：见正文]描述了一种新颖的合成方法，用于合成功能多样的“锁定”二氢卟酚。适当取代的2，5-二甲酰基吡咯与三吡喃进行大环化反应，从而生成卟啉。与1，3-偶极反应后，这些卟啉区域选择性地提供了吡咯烷融合的二氢卟酚，其不能氧化成相应的卟啉。从市售廉价材料仅需六个步骤的过程中，我们就能获得约200 mg的纯稳定二氢卟酚（总收率为1.5-2.8％）。
• <i>meso</i>-Carbazole substituted palladium porphyrins: Efficient catalysts for visible light induced oxidation of aldehydes
  作者：Anu Janaagal、Vijayalakshmi Pandey、Sudhir Sabharwal、Iti Gupta

  DOI：10.1142/s1088424621500486

  日期：2021.5

  The A₃B and A₂B₂ type porphyrins having [Formula: see text]-butylcarbazole and [Formula: see text]-cyanophenyl groups are synthesized and characterized. Their palladium complexes have also been prepared and utilized as catalysts for the photo-oxidation reactions of aromatic aldehydes in good yields. Pd(II)porphyrins displayed decent phosphorescence at [Formula: see text]670 nm and were able to generate singlet oxygen upon light irradiation. The calculated singlet oxygen quantum yields for Pd(II)porphyrins were between 57% and 73%. The photo-catalytic application of Pd(II)porphyrins for aerobic oxidation of aromatic aldehydes is demonstrated.

  合成并表征了具有[式：见正文]-丁基咔唑和[式：见正文]-氰基苯基团的 A3B 和 A2B2 型卟啉。此外，还制备了它们的钯配合物，并将其用作芳香醛光氧化反应的催化剂，收率良好。钯（II）卟啉在[式中：见正文]670 纳米波长处显示出体面的磷光，并能在光照射下产生单线态氧。经计算，Pd(II)卟啉的单线态氧量子产率介于 57% 和 73% 之间。这证明了 Pd(II)卟啉在芳香醛有氧氧化中的光催化应用。
• A mono-TTF-annulated porphyrin as a fluorescence switchElectronic supplementary information (ESI) available: data for 4. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212456d/
  作者：Hongchao Li、Jan O. Jeppesen、Eric Levillain、Jan Becher

  DOI：10.1039/b212456d

  日期：2003.3.24

  Annulation of one TTF unit directly to the porphyrin chromophore produces an almost nonfluorescent species which can be transformed into a fluorescent species by oxidation of the TTF unit.

  将一个 TTF 单元直接与卟啉发色团连接会产生一种几乎无荧光的物质，这种物质可以通过 TTF 单元的氧化作用转化为荧光物质。