3-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]quinoline-2-carbaldehyde | 950919-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]quinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]quinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 950919-15-0
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂Si
• 分子量: 425.602
• InChiKey: CMENQMJNVMMFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]quinoline-2-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以6.87 g的产率得到1,3-dihydrofuro[4,3-b]quinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳族醇与易于连接和裂解的分子支架的邻位芳基化反应

  摘要：

  已开发出钯（II）催化的醇的CH芳基化过程。该策略利用了一种新型的基于喹啉的半缩醛支架，该支架可以指导选择性的C H键功能化。该反应提供了一种有用的方法来以良好至优异的产率构建苄醇的联芳基化合物。新的分子支架可以很容易地连接，移除和回收。

  DOI：

  10.1002/chem.201602844
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉酸乙酯 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的芳族醇与易于连接和裂解的分子支架的邻位芳基化反应

  摘要：

  已开发出钯（II）催化的醇的CH芳基化过程。该策略利用了一种新型的基于喹啉的半缩醛支架，该支架可以指导选择性的C H键功能化。该反应提供了一种有用的方法来以良好至优异的产率构建苄醇的联芳基化合物。新的分子支架可以很容易地连接，移除和回收。

  DOI：

  10.1002/chem.201602844

文献信息

• Synthesis of an analogue of lavendamycin and of conformationally restricted derivatives by cyclization via a hemiaminal intermediate
  作者：Arnaud Nourry、Stéphanie Legoupy、François Huet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.100

  日期：2007.8

  Quinoline 12 was obtained by a Friedländer reaction from 2-aminobenzaldehyde and methyl acetoacetate. Reduction, silylation then oxidation provided compound 8a. A Pictet–Spengler reaction between the latter and tryptophan methyl ester yielded compound 14, then compound 7 by desilylation. Numerous attempts to prepare a cyclized derivative of this analogue of lavendamycin 7 by conventional ways failed

  通过Friedländer反应从2-氨基苯甲醛和乙酰乙酸甲酯获得喹啉12。还原，甲硅烷基化然后氧化，得到化合物8a。后者与色氨酸甲酯之间发生Pictet-Spengler反应，生成化合物14，然后通过去甲硅烷基化反应生成化合物7。通过常规方法制备拉维达霉素7类似物的环化衍生物的许多尝试均以失败告终。幸运的是，通过半胱氨酸中间体获得了良好的结果，因此以令人满意的产率获得了化合物21。在其还原过程中发生了共轭加成，导致化合物22。用化合物7和构象受限的类似物21和22进行了生物学测试。