(R)-4-benzyl-3-((R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanoyl) oxazolidin-2-one | 1458033-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanoyl) oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-methyl-4-phenylmethoxybutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1458033-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: FZQJOJHCQVORFU-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanoyl) oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-2-((1R,2R)-4-(benzyloxy)-1-(methoxymethoxy)-2-methylbutyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基丁酸 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((R)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanoyl) oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的全合成甜醇A和B的方法，其中涉及MacMillan的α-氨基氧基化，Evan的不对称烷基化，Brown的烯丙基化和螺缩酮化作为关键步骤。该方法已成功证明了用于构建抗-1,3-二醇单元的α-氨基氧基化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.043

文献信息

• 黄星天牛性信息素(R,Z)-21-甲基-8-三十五碳烯不对称全合成方法
  申请人：塔里木大学

  公开号：CN112079679B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯不对称全合成方法，以化合物14为起始原料，通过C5+C12+C11+C8的顺序组装分子碳链。先与C12季鏻盐发生Wittig反应，再经过另一次Wittig反应和催化氢化步骤之后，得到关键中间体(R)‑13‑甲基庚酸‑1‑醇。最后经过一次氧化和Wittig反应之后，得到黄星天牛性信息素，总产率为36.2％。本专利解决手性信息素合成中非手性原料合成步骤冗长、拆分困难、产率低问题，完成黄星天牛性信息素(R,Z)‑21‑甲基‑8‑三十五碳烯的不对称全合成。该方法具有产量高，化学操作简便的优势以及在成本控制方面的竞争力。
• A Novel Synthesis of Sex Pheromone from the Longicorn Beetle (Psacothea hilaris)
  作者：Guo-Guo He、Bao-Qi Rao、Tao Zhang、Hong-Li Zhang、Hongjin Bai、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428021030180

  日期：2021.3

  Abstract An asymmetric synthesis of (8Z,21R)-21-methylpentatriacont-8-ene, the sex pheromone of the yellow-spotted longicorn beetle Psacothea hilaris, has been achieved using Evan’s induction as the key step. Based on the asymmetric methylation product of chiral (R)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one, the carbon chain of the target molecule was assembled through a C5+C12+C11+C8 sequence. (2R)-4-(Benzyl

  摘要 使用Evan's诱导作为关键步骤，已经实现了不对称合成的（8 Z，21 R）-21-甲基戊三酮-8-烯，该化合物是黄色斑点的长角甲虫Psacothea hilaris的性信息素。基于手性（R）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2--2-酮的不对称甲基化产物，靶分子的碳链通过C 5 + C 12 + C 11 + C 8序列组装。（2R）-4-（苯甲氧基）-2-甲基丁-1-醇可以根据Evan的方案从γ-内酯获得，并连接到C 12烷基上。手性甲基仍然是关键部分（97％ee）。经过另一次Wittig反应和催化加氢步骤后，获得了设计的关键中间体（13 R）-13-甲基庚七-1-醇。最后，在氧化和维蒂希反应之后，目标分子的合成以10个线性步骤完成，超高总产率为36.2％。
• SYNUCLEINOPATHY THERAPEUTIC MEDICATION
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP3437640A1

  公开（公告）日：2019-02-06

  This invention provides a pharmaceutical composition for treating or preventing synucleinopathy comprising a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗或预防突触核蛋白病的药物组合物，该组合物由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐组成。
• Agent for treating synucleinopathy
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US10709688B2

  公开（公告）日：2020-07-14

  This invention provides a pharmaceutical composition for treating or preventing synucleinopathy comprising a compound represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗或预防突触核蛋白病的药物组合物，该组合物由式（I）代表的化合物或其药学上可接受的盐组成。
• AGENT FOR TREATING SYNUCLEINOPATHY
  申请人：Tohoku University

  公开号：EP3437640B1

  公开（公告）日：2021-11-24