2,3,5,6,7-Pentamethoxy-9-phenanthrenecarboxylic Acid | 35323-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6,7-Pentamethoxy-9-phenanthrenecarboxylic Acid
• 英文别名: 2,3,5,6,7-pentamethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid；2,3,5,6,7-pentamethoxy-phenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 35323-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: KHDWNCLXPBQUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6,7-Pentamethoxy-9-phenanthrenecarboxylic Acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors

  摘要：

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00037h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙酸酐 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,3,5,6,7-Pentamethoxy-9-phenanthrenecarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸衍生的二苯并喹啉类化合物作为口服活性剂的合成及生物学评价：酪氨酸E环对生物活性的作用探讨

  摘要：

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。

  DOI：

  10.1021/jm300705j

文献信息

• DIBENZO[f,h]ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20110172261A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  A group of novel dibenzo[f,h]isoquinoline derivatives as shown in the specification. Also disclosed are methods of using the compounds for treating a disease associated with NO overproduction, cancer, or viral infection.

  一组新型的二苯并[f,h]异喹啉衍生物，如规范中所示。还公开了使用这些化合物治疗与NO过度产生、癌症或病毒感染相关的疾病的方法。
• A high-yield modification of the Pschorr phenanthrene synthesis
  作者：Richard I. Duclos、Jay S. Tung、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00200a046

  日期：1984.12
• DUCLOS, R. I. ,, JR.;TUNG, J. S.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 26, 5243-5246
  作者：DUCLOS, R. I. ,, JR.、TUNG, J. S.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• US8486959B2
  申请人：——

  公开号：US8486959B2

  公开（公告）日：2013-07-16
• Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors
  作者：Shuai Song、Xiaodong Li、Jing Guo、Chenzhou Hao、Yan Feng、Bingyu Guo、Tongchao Liu、Qiaoling Zhang、Zhen Zhang、Ruijuan Li、Jian Wang、Bin Lin、Feng Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00037h

  日期：——

  Following the screening of an in-house natural product database, 1-phenanthryltetrahydroisoquinoline analogues were synthesized as novel PAK4 inhibitors.

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。