Boc-glycine-CBT | 912641-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-glycine-CBT
• 英文别名: Boc-gly-CBT；tert-butyl 2-(2-cyanobenzo[d]thiazol-6-ylamino)-2-oxoethylcarbamate；Tert-butyl 2-(2-cyanobenzo[D]thiazol-6-ylamina)-2-oxoethylcarbamate；tert-butyl N-[2-[(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 912641-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 332.383
• InChiKey: KXKDODNBOAGBNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-glycine-CBT 在 三异丙基硅烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 C₁₈H₁₈N₆O₃S₂
  参考文献：
  名称：

  优化 PET 探针的分子设计，用于可视化肿瘤中的 γ-谷氨酰转肽酶活性

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶 (GGT) 是一种锚定在细胞膜表面的蛋白酶，负责通过调节内源性谷胱甘肽和半胱氨酸水平来维持细胞内氧化还原平衡。GGT的异常表达常作为暗示GGT相关疾病或恶性肿瘤发生的重要指标。在此，合理设计了一种氟18标记示踪剂[ 18 F] γ -Glu-Cys(StBu)-PPG-Gly(CBT)-AmBF 3 ( [ 18 F]JM-10 )，可自组装成二聚体对肿瘤中的 GGT 和 GSH 有反应，从而显着增强 PET 成像效果。[ 18 F]JM-10的放射合成30分钟内完成，转化率高达85%，稳定性极佳。体外细胞摄取试验表明，该探针可以特异性区分具有不同 GGT 表达水平的癌细胞。[ 18 F]JM-10在GGT过表达的U87细胞中的摄取显着高于在GGT缺陷的NCI-H1299细胞中的摄取。体内PET 成像显示，探针[ 18 F]JM-10可以清楚地检测到 U87 肿瘤，但无法检测到

  DOI：

  10.1039/d2nj01688e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯并噻唑 在 N-甲基吗啉 、 三乙烯二胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Boc-glycine-CBT
  参考文献：
  名称：

  结合表位定向选择环化噬菌体展示肽的新区域选择性方法，以鉴定针对 SARS-CoV-2 的有效中和大环肽

  摘要：

  利用与 N 末端半胱氨酸的区域选择性氰基苯并噻唑缩合反应以及与内部半胱氨酸的氯乙酰胺反应，构建了噬菌体展示的大环 12 聚体肽库并随后进行了验证。使用该库结合针对新型严重急性呼吸综合征病毒 2 (SARS-CoV-2) 刺突蛋白受体结合域 (RBD) 的两个表位的迭代选择，大环肽强烈抑制刺突 RBD 和鉴定出血管紧张素转换酶 2 (ACE2)，即 SARS-CoV-2 的人类宿主受体。使用这两个表位代替 Spike RBD，以避免选择结合 RBD 但不直接抑制其与 ACE2 相互作用的非生产性大环肽。针对 SARS-CoV-2 的抗病毒测试表明，一种大环肽对 Vero E6 细胞中的病毒繁殖具有高效能，EC 50值为 3.1 μM。AlphaLISA 检测到的该大环肽的 IC 50值为 0.3 μM。目前的研究表明，分别针对 N 末端和内部半胱氨酸的两个动力学控制反应在构建噬菌体展示的大环肽方面非常有效，并且基于

  DOI：

  10.1021/acschembio.2c00565

文献信息

• Site-specific immobilization of biomolecules by a biocompatible reaction between terminal cysteine and 2-cyanobenzothiazole
  作者：Ping Wang、Chong-Jing Zhang、Ganchao Chen、Zhenkun Na、Shao Q. Yao、Hongyan Sun

  DOI：10.1039/c3cc43566k

  日期：——

  We report herein a new site-specific microarray immobilization method based on a biocompatible reaction between terminal cysteine and 2-cyanobenzothiazole (CBT). This immobilization strategy has been successfully applied to anchor small molecules, peptides and proteins onto microarrays.

  我们在此报告了一种基于末端半胱氨酸与2-氰基苯并噻唑（CBT）之间的生物相容性反应的新的特定于位点的微阵列固定方法。这种固定策略已成功应用于将小分子，肽和蛋白质锚定到微阵列上。
• Controlling Intracellular Macrocyclization for the Imaging of Protease Activity
  作者：Deju Ye、Gaolin Liang、Man Lung Ma、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.201006140

  日期：2011.3.1

  ground: An intramolecular macrocyclization reaction took place highly efficiently in live cells under the control of a specific enzyme and reduction by glutathione (GSH; see picture). Macrocyclic products (represented as blue rings) synthesized in cells self‐assembled into nanoparticles aggregated and retained at the site near the enzyme location to report local proteolytic activity in live cells.

  地面记者：在特定酶的控制下，谷胱甘肽（GSH）还原后，在活细胞中分子内大环化反应高效发生。在细胞中合成的大环产物（表示为蓝环）自组装成纳米颗粒，聚集并保留在酶位置附近的位置，以报告活细胞中的局部蛋白水解活性。
• A Biocompatible Condensation Reaction for the Labeling of Terminal Cysteine Residues on Proteins
  作者：Hongjun Ren、Fei Xiao、Ke Zhan、Young-Pil Kim、Hexin Xie、Zuyong Xia、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.200903627

  日期：2009.12.14

  Going live: A protein‐labeling method based on the use of a single amino acid tag—an N‐terminal cysteine residue—and small‐molecule probes containing a cyanobenzothiazole (CBT) unit has been used for the specific fluorescence labeling of proteins in vitro and at the surface of live cells (see scheme). This simple ligation reaction proceeds with a high degree of specificity under physiological conditions

  上线：基于使用单个氨基酸标签（N 末端半胱氨酸残基）和含有氰基苯并噻唑 (CBT) 单元的小分子探针的蛋白质标记方法已用于体外蛋白质的特异性荧光标记以及活细胞表面（见示意图）。这种简单的连接反应在生理条件下以高度特异性进行。Rd：罗丹明染料；TEV：烟草蚀刻病毒。
• 一种电化学发光探针三联吡啶钌-CBT及其 制备方法与应用
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN107337699B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开一种电化学发光探针三联吡啶钌‑CBT及其制备方法与应用，涉及生物检测技术领域。该方法是在CABT上引入活泼氨基，得到活泼氨基‑CBT，用于修饰到三联吡啶钌上；通过氨基、羧基脱水缩合作用将活泼氨基‑CBT修饰到Ru(bpy)32+上，得到电化学发光探针Ru(bpy)32+‑CBT。本发明的方法更加简单快速，且通用性好，对于不同的靶标蛋白酶的检测，通过更换相应的多肽底物序列，就可以实现对不同蛋白酶的检测，应用范围广，对蛋白酶的检测特异性好，灵敏度高。探针设计简单，操作步骤简短，易于在科研和临床诊断等领域推广和应用；检测策略简单，无特殊的材料修饰和处理要求。
• Generation of Proteins with Free N-Terminal Cysteine by Aminopeptidases
  作者：Jordan P. Hempfling、Emily R. Sekera、Amar Sarkar、Amanda B. Hummon、Dehua Pei

  DOI：10.1021/jacs.2c10194

  日期：2022.11.30

  recombinant proteins with free N-terminal cysteines by genetically fusing a Met-Pro-Cys sequence to the N-terminus of a protein of interest and subjecting the recombinant protein to the sequential action of methionine and proline aminopeptidases. The resulting protein was site-specifically labeled at the N-terminus with fluorescein and a cyclic cell-penetrating peptide through native chemical ligation and

  化学功能与蛋白质的高效、位点特异性和生物正交缀合在基础研究和工业过程（例如抗体-药物缀合物的生产和生物催化酶的固定化）中具有很大的用途。一种流行的方法是将游离的 N 末端半胱氨酸与各种亲电子试剂反应。然而，目前生成具有 N 末端半胱氨酸的蛋白质的方法具有显着的局限性。在此，我们报告了一种新颖、高效且​​方便的方法，通过将 Met-Pro-Cys 序列基因融合到目标蛋白的 N 端并使重组蛋白经历连续作用来生产具有游离 N 端半胱氨酸的重组蛋白。甲硫氨酸和脯氨酸氨基肽酶。所得蛋白质的 N 末端分别通过天然化学连接和 2-氰基苯并噻唑部分用荧光素和环状细胞穿透肽进行位点特异性标记。此外，通过筛选组合肽库确定了Aeromonas sobria脯氨酸氨肽酶的最佳识别序列，并将其掺入目标蛋白质的N末端以实现最有效的N末端加工。