2-chloro-2-ethyl-1-iodoadamantane | 142888-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-chloro-2-ethyl-1-iodoadamantane
• CAS: 142888-97-9
• 化学式: C₁₂H₁₈ClI
• 分子量: 324.632
• InChiKey: RYPFNENTOWELPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-ethyl-1-iodoadamantane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以91%的产率得到Tricyclo[3.3.1.13,7]decane, 2-ethylidene-1-iodo-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  Quantitative treatment of rate enhancement due to f-strain in the solvolysis of Z-2-ethylidene-1-adamantyl mesylate and halides

  摘要：

  The Z:E rate ratios for the trifluoroethanolysis at 25-degrees-C of the title mesylate, chloride, bromide, and iodide are 126,1020, 2230, and 9680, respectively, whose logarithms are linearly correlated with MM2 steric energies and Hansch's Es values.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92082-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Iodo-2-adamantanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-2-ethyl-1-iodoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Quantitative treatment of rate enhancement due to f-strain in the solvolysis of Z-2-ethylidene-1-adamantyl mesylate and halides

  摘要：

  The Z:E rate ratios for the trifluoroethanolysis at 25-degrees-C of the title mesylate, chloride, bromide, and iodide are 126,1020, 2230, and 9680, respectively, whose logarithms are linearly correlated with MM2 steric energies and Hansch's Es values.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92082-3

文献信息

• Generation and Reactivity of 2-Substituted Adamantenes
  作者：Takao Okazaki、Kazuhiko Tokunaga、Toshikazu Kitagawa、Ken’ichi Takeuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.549

  日期：1999.3

  The title bridgehead olefins, generated by the dehalogenation of 1,2-dihalo-2-R-adamantanes (R = Me, Et, Ph, p-CF3C6H4) with excess t-BuLi, yielded 2-t-butyl-2-R-adamantanes (15), 1-t-butyl-2-R-adamantanes (16), and dimeric products. The ratios of the yields (%) of 16 to 15 were 20 : 3 (R = Me), 32 :< 1 (R = Et), 4 : 60 (R = Ph), and 5 : 57 (R = p-CF3C6H4). 2-Alkyladamantenes predominantly yielded

  标题桥头烯烃由 1,2-二卤-2-R-金刚烷（R = Me、Et、Ph、p-CF3C6H4）与过量的 t-BuLi 脱卤生成，得到 2-t-丁基-2-R -金刚烷 (15)、1-叔丁基-2-R-金刚烷 (16) 和二聚产物。16 比 15 的产率 (%) 比为 20:3 (R = Me)、32:< 1 (R = Et)、4: 60 (R = Ph) 和 5: 57 (R = p- CF3C6H4)。2-烷基金刚烷主要产生在 C(1) 处叔丁基化的产物，而 2-芳基金刚烷主要产生在 C(2) 处叔丁基化的产物。随着 C(2) 位置取代基的体积增大，二聚体的总产率下降。2-甲基金刚烷的二聚化得到头对头二聚体，1-(2-甲基-1-金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷，以及头对尾二聚体，1-(2-甲基-2 -金刚烷基)-2-亚甲基金刚烷。两个2-苯基金刚烷分子之间的[4+2]环加成，其中苯基作为二烯的一部