1-(2-bromophenyl)-2,2-dichloroethan-1-one | 27592-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2,2-dichloroethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2,2-dichloroethanone
• CAS: 27592-28-5
• 化学式: C₈H₅BrCl₂O
• 分子量: 267.937
• InChiKey: RVAVLUDRISOYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,2-dichloroethan-1-one 、 氯苯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到C₁₄H₁₀BrCl₃
  参考文献：
  名称：

  可见光促进炔烃的氧化卤化

  摘要：

  在自然界中，卤化促进次生代谢产物的生物活性，特别是双生双卤化。相关的天然分子已经研究了数十年。近年来，已经探索了其多样化的重要活动来治疗各种疾病，这要求有效且多样化的合成策略以促进药物发现。在这里，我们报告了在环境条件下（卤离子，空气，水，可见光，室温和常压下）实现的无催化剂氧化卤化。从结构上讲，氧和卤离子之间的电子转移通过简单的共轭分子，其中苯乙炔既是反应物又是催化剂。综合而言，它提供了高度兼容的后期转化策略来构建二卤代乙酰苯（DHAP）。

  DOI：

  10.1039/c9cc07655g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到1-(2-bromophenyl)-2,2-dichloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮C = C双键的无金属分解可转换合成α，α-二卤甲基和α，α，α-三卤甲基酮

  摘要：

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901234

文献信息

• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Cu@CuFe2O4 nanoparticles catalyzed oxidative functionalization of alkynes: Access to α,α‐dichloro ketones
  作者：Huahui Wang、Sichao Wu、Xianghua Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1002/aoc.7532

  日期：2024.8

  provides a foundational raw material for the subsequent synthesis of chlorinated functional molecules, which is achieved through a mild transformation of arylalkynes using readily available commercial feedstocks and exhibiting good tolerance with various substituents on the aromatic ring, including the aliphatic alkyne. This novel heterogeneous catalyst may be used in numerous industrial applications

  本研究通过简单的方法制备了新型Cu@CuFe 2 O 4 纳米粒子。通过利用 N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源和 Cu@CuFe 2 O 4 磁性纳米颗粒（NPs）作为可回收催化剂的兼容系统，我们提出了一种新颖实用的催化剂。在三氟乙醇(TFE)水溶液中直接获得芳基α,α-二氯酮的方法。催化剂被回收并重复使用多达五次，活性没有明显下降。目前的研究为随后合成氯化功能分子提供了基础原料，这是通过使用易于获得的商业原料对芳基炔进行温和转化来实现的，并且对芳环上的各种取代基（包括脂肪族炔）表现出良好的耐受性。这种新型非均相催化剂具有可回收性高、催化剂负载量要求低、成本效益高、易于处理等优点，可用于多种工业应用。