1-(2'-bromophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one | 159749-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-bromophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；1-(2-bromophenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 159749-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: XCJMMXLVRFISQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2,2-dibromo-1-(2-bromophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮C = C双键的无金属分解可转换合成α，α-二卤甲基和α，α，α-三卤甲基酮

  摘要：

  通过在过氧化苯甲酰（BPO）存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）并温和加热，实现了基于氨基自由基的C = C双键的新型基于自由基的裂解，从而实现了可调谐合成α，α-二卤代甲基酮和不同反应条件下的α，α，α-三卤代甲基酮 这些具有特征性的C = C双键断裂的发散产物的形成不需要任何金属试剂，并且代表了通过碳-碳键官能化合成多卤代甲基酮的一个更实际的例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901234
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1-(2'-bromophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有刚性环金属化配体的磷光等规铱配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要报道了三种磷光异构杂铱铱配合物的合成，结构和光物理性质。配合物用刚性的9-叔丁基-吡唑并[1,5-f]菲啶（tpzp）配体双环金属化。从反应中分离了杂配体Ir（tpzp）2pic（pic = picolinate）的异构体（I1，I2和I3），并通过2D NMR实验和X射线晶体学对其进行了表征。异构体I1中的tpzp配体具有反式N，N构型，而异构体I2和I3中的tpzp配体均具有顺式-N，N构型，其中三个配位氮在I2中为面部，在I3中为子午线。发现I1配合物在300°C的高真空（0.5×10-6托）升华过程中异构化，比例为I1：I2：I3 = 3：1：6。Ir（tpzp）2pic异构体的还原电势和DFT计算表明，这些杂合剂复合物的LUMO定位在吡啶甲酸部分上。Ir（tpzp）2pic异构体在室温下（λem〜530 nm）均显示出宽广而无特征的发射，这与从三重态金属-配体到配体（Ir-t

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.12.014

文献信息

• A copper-catalyzed three component reaction of aryl acetylene, sulfonyl azide and enaminone to form iminolactone <i>via</i> 6π electrocyclization
  作者：Jiarui Sun、Xiangsheng Cheng、John Kamanda Mansaray、Weihong Fei、Jieping Wan、Weijun Yao

  DOI：10.1039/c8cc06868b

  日期：——

  sulfonyl azide to construct iminolactone via a cascade process involving copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC), Michael addition of metalated ketenimine followed by elimination and 6π electrocyclization.

  我们开发了一种铜催化的芳基乙炔，烯胺酮和磺酰叠氮化物的三组分反应，通过级联工艺来构建亚氨基内酯，该工艺涉及铜催化的炔炔叠氮化物环加成反应（CuAAC），金属加成的酮亚胺的迈克尔加成反应，然后消除和6π电环化。
• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• 一种以菲啶衍生物为受体的化合物及其应用
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN109988166A

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种以菲啶衍生物为受体的化合物及其在有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光材料技术领域。该类化合物的结构通式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示，Donor为给电子基团。本发明提供的以菲啶衍生物为受体的化合物具有给体‑受体结构，较小的△Est能量值，合适的HOMO/LUMO值，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，同时，本发明的化合物制成的材料具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用。
• 1-苯基-3-苯甲胺基-2-丙烯-1-酮类化合物、 制备方法及其用途
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN106928075B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明提供一种1‑苯基‑3‑苯甲胺基‑2‑丙烯‑1‑酮类化合物、其制备方法和用途。其为全新结构的系列化合物，其对Aβ蛋白的聚集具有很好的抑制效果，同时还可以抑制Tau蛋白聚集，可开发用于治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默症、帕金森氏症等。
• Base-Promoted Annulative Difluoromethylenation of Enaminones with BrCF₂CO₂Et toward 2,2-Difluorinated 2,3-Dihydrofurans
  作者：Jinbiao Ying、Ting Liu、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00671

  日期：2022.4.1

  A practical method for the synthesis of 2,2-difluorinated 2,3-dihydrofurans has been established via the [4 + 1] annulation of enaminones and BrCF2CO2Et with Na2CO3 promotion. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the annulative difluoromethylation by the partial cleavage of the C═C double bond. In addition, the further treatment with hydrochloric acid in one pot

  通过烯胺酮和BrCF 2 CO 2 Et 与Na 2 CO 3促进的[4 + 1] 环化，建立了一种合成2,2-二氟代2,3-二氢呋喃的实用方法。该新方案不使用任何过渡金属试剂，并通过 C=C 双键的部分裂解实现环状二氟甲基化。此外，在一锅中用盐酸进一步处理会通过形式烯胺酮 C-N 羧化生成 β-酮烯酸（4-氧代-2-丁烯酸）。