3,3,11-trimethylbicyclo<6.3.0>undecane-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,11-trimethylbicyclo<6.3.0>undecane-2,6-dione
• 英文别名: (3R,3aR,9aR)-3,5,5-trimethyl-1,2,3,3a,6,7,9,9a-octahydrocyclopenta[8]annulene-4,8-dione
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: KMYPNRIMGLPEFP-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,11-trimethylbicyclo<6.3.0>undecane-2,6-dione 在 rhodium(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aβ,9aβ)-3α,5,5,8-tetramethyl-4-hydroxy-1,2,3,3a,5,6,9,9a-octahydro-4H-cyclopentacyclooctene
  参考文献：
  名称：

  (R)-(2-环戊烯基)甲醇的制备及(8R,11R)-Precapnelladiene的首次全合成

  摘要：

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2880
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 3,3,11-trimethylbicyclo<6.3.0>undecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of An 8-Membered Ring via Intramolecular (2+2)Photocycloadduct: Formal Total Synthesis of (.+-.)-Precapnelladiene.

  摘要：

  用 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮和(2-环戊烯基)甲醇辐照制备 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮，得到四环分子内[2+2]光环加成物 7。用碘三甲基硅烷处理 7，然后用氢化三丁基锡处理，可得到 3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2,6-二酮（12）。将 12 进行甲基化可得到 6-亚甲基-3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2-酮，即已知的前庚二烯中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.324

文献信息

• Preparation of An 8-Membered Ring via Intramolecular (2+2)Photocycloadduct: Formal Total Synthesis of (.+-.)-Precapnelladiene.
  作者：Yoshinobu Inouye、Michio Shirai、Tetsuyuki Michino、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.324

  日期：——

  Irradiation of 4,4-dimethyl-3-[(2-cyclopentenyl)methoxy]-2-cyclohexen-1-one, prepared from 4,4-dimethyl-3-phenylthio-2-cyclohexen-1-one and (2-cyclopentenyl) methanol, gave a tetracyclic intramolecular [2+2]photocycloadduct 7. Treatment of 7 with iodotrimethylsilane followed with tributyltin hydride afforded 3,3,11-trimethylbicyclo[6.3.0]undecane-2,6-dione(12). Methylenation of 12 afforded 6-methylene-3,3,11-trimethylbicyclo[6.3.0] undecan-2-one, the known intermediate to precapnelladiene.

  用 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮和(2-环戊烯基)甲醇辐照制备 4,4-二甲基-3-[(2-环戊烯基)甲氧基]-2-环己烯-1-酮，得到四环分子内[2+2]光环加成物 7。用碘三甲基硅烷处理 7，然后用氢化三丁基锡处理，可得到 3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2,6-二酮（12）。将 12 进行甲基化可得到 6-亚甲基-3,3,11-三甲基双环[6.3.0]十一烷-2-酮，即已知的前庚二烯中间体。
• Preparation of (<i>R</i>)-(2-Cyclopentenyl)methanol and the First Total Synthesis of (8<i>R</i>,11<i>R</i>)-Precapnelladiene
  作者：Koji Maeda、Yoshinobu Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.67.2880

  日期：1994.10

  Enantiometrically pure (R)-(2-cyclopentenyl)methanol (2) was prepared from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. Coupling of 2 with 4,4-dimethyl-3-phenylthio-2-cyclohexenone gave an enol ether, which...

  从 2-氧代环戊烷羧酸乙酯制备对映纯的 (R)-(2-环戊烯基) 甲醇 (2)。2 与 4,4-二甲基-3-苯硫基-2-环己烯酮偶联得到烯醇醚，其...