(+/-)-7-oxo-β-lycorane | 78512-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (+/-)-7-oxo-β-lycorane
• 英文别名: 7-oxo-β-lycorane
• CAS: 78512-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KPLGCRUXOUETQE-WMFXKJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-oxo-β-lycorane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到β-Lycorane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloadditions as a general strategy for alkaloid synthesis. A novel formal synthesis of lycorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-N-<<3,4-(methylenedioxy)benzylidene>methyl>-2-(2,5-dihydro-1,1-dioxothienyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 25.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 (+/-)-7-oxo-β-lycorane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloadditions as a general strategy for alkaloid synthesis. A novel formal synthesis of lycorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a008

文献信息

• Total Synthesis of (±)-α- and β-Lycoranes by Sequential Chemoselective Conjugate Addition−Stereoselective Nitro-Michael Cyclization of an ω-Nitro-α,β,ψ,ω-unsaturated Ester
  作者：Tomohisa Yasuhara、Katsumi Nishimura、Mitsuaki Yamashita、Naoshi Fukuyama、Ken-ichi Yamada、Osamu Muraoka、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol0341905

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]An omega-nitro-alpha,beta,psi,omega-unsaturated ester underwent a chemoselective conjugate addition of a nitroolefin moiety with aryllithium to produce a psi-aryl-omega-nitro-alpha,beta-unsaturated ester, which was then stereoselectively cyclized by intramolecular nitro-Michael reaction giving a functionalized cyclohexane applicable to the total synthesis of (+/-)-alpha- and beta-lycoranes.
• General strategies for alkaloid synthesis via intramolecular [4 + 2] cycloadditions of enamides. Application to the formal total synthesis of racemic lycorine
  作者：Stephen F. Martin、Chih-Yun Tu

  DOI：10.1021/jo00331a049

  日期：1981.8