(3aR*,7S*,7aS*)-N-carbomethoxy-7-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a,-octahydroindole | 82281-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR*,7S*,7aS*)-N-carbomethoxy-7-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a,-octahydroindole
• 英文别名: methyl (3aα,7β,7aα)-7-(1',3'-benzodioxol-5'-yl)octahydro-1H-indole-1-carboxylate；(3aR*,7S*,7aS*)-N-carbomethoxy-7-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a,-octahydroindole
• CAS: 82281-35-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: GCGXEWCWCSDDIX-FFSVYQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,7S*,7aS*)-N-carbomethoxy-7-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a,-octahydroindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  以宝石-二卤代环丙烷为底物的电环开环/π-烯丙基阳离子环化反应序列：应用于合成（+/-）-，（+）-和（-）-γ-lycorane。

  摘要：

  容易制备的宝石-二溴环丙烷（+/-）-13和（+/-）-19各自参与银（I）促进的电环开环/π-烯丙基阳离子环化序列以提供六氢吲哚（+/- ）-20，其与芳基硼酸3参与Suzuki交叉偶联反应，得到四环化合物（+/-）-21。最后一种化合物的催化加氢反应以完全立体选择性的方式进行，得到饱和的类似物（+/-）-24，该类似物在与三氯氧化磷反应后经历Bischler-Napieralski环化反应。然后将所形成的内酰胺（+/-）-25用氢化锂铝还原，得到（+/-）-γ-二十二烷[[+/-]-1]。通过使用（-）-薄荷基氨基甲酸酯27和28，该化学反应已扩展到标题化合物的（+）-和（-）-修饰的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991791u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二氢-1,1-二氧噻吩基)乙酰氯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 xylene 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (3aR*,7S*,7aS*)-N-carbomethoxy-7-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a,-octahydroindole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [4+2] cycloadditions as a general strategy for alkaloid synthesis. A novel formal synthesis of lycorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a008

文献信息

• Banwell, G. Martin; Wu, Angela W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2671 - 2672
  作者：Banwell, G. Martin、Wu, Angela W.

  DOI：——

  日期：——