3'-methylidenespiro[1,3-dithiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] | 142039-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3'-methylidenespiro[1,3-dithiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 142039-34-7
• 化学式: C₁₀H₁₄S₂
• 分子量: 198.353
• InChiKey: USFCQQOJQBGVNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3'-methylidenespiro[1,3-dithiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到莰烯
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed geminal dimethylation of allylic cyclic dithioketals. A convenient procedure to form a tert-butyl substituent at the olefinic carbon atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00042a042
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₆OS₂ 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-methylidenespiro[1,3-dithiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] 、 3,6-Dithia-tricyclo[7.2.1.0^2,8]dodec-2⁽⁸⁾-ene
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion of Spirocyclic Dithioketals via 1,3-Sulfur Migration by the Mitsunobu Reaction

  摘要：

  Treatment of the spirocyclic dithioketals of some beta-hydroxy ketone derivatives with diisopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine furnished the ring-expanded products via 1,3-sulfur migration.

  DOI：

  10.3987/com-93-6444