8-benzyloxy-5-bromo-6-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3,3-dimethoxypropyl)amino]quinoline | 1098620-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxy-5-bromo-6-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3,3-dimethoxypropyl)amino]quinoline
• CAS: 1098620-19-9
• 化学式: C₂₆H₃₁BrN₂O₅
• 分子量: 531.447
• InChiKey: DWELILGFIMQJGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxy-5-bromo-6-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3,3-dimethoxypropyl)amino]quinoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到8-benzyloxy-5-bromo-6-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3-oxopropyl)amino]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（氯甲基）-5-羟基-3-（5,6,7-三甲氧基吲哚-2-基羰基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,2]的稳定双齿过渡金属配合物的合成和评价- ˚F ]喹啉（开环-6- azaCBI-TMI）作为缺氧选择性细胞毒素

  摘要：

  制备了一系列金属配合物，作为毒性极高的DNA小沟烷基化剂1-（氯甲基）-5-羟基-3-[（5,6,7-三甲氧基吲哚-2-基）羰基] -2,3的潜在前药。 -二氢-1 H-吡咯并[3，2- f ]喹啉（seco -6-azaCBI-TMI）和类似物。吡咯并[3,2- f ]喹啉细胞毒素是由2-甲氧基-4-硝基苯胺在九步合成中制备的，该合成涉及喹啉中间体的Skraup结构，其适当的官能化和最终的自由基环化。由此制备金属配合物和不稳定的金属配合物合成子[Co（cycln）（OTf）2 ] +，[Cr（acac）2（H 2 O）2] +和[Co 2（Me 2 dtc）5 ] +。钴复合物比游离效应子稳定得多，并表现出明显的自由效应，其IC 50比（复合物/效应子）的细胞毒性降低了50到150倍，并且低氧细胞选择性也很明显，而IC 50比（氧/低氧细胞）的20到40倍。钴配合物还可以通过电离辐射与G一起有效活化。化合物的损失值接近于0

  DOI：

  10.1021/jm9008746
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 、 8-benzyloxy-5-bromo-6-(tert-butyloxycarbonylamino)quinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.58h， 以86%的产率得到8-benzyloxy-5-bromo-6-[N-(tert-butyloxycarbonyl)-N-(3,3-dimethoxypropyl)amino]quinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（氯甲基）-5-羟基-3-（5,6,7-三甲氧基吲哚-2-基羰基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,2]的稳定双齿过渡金属配合物的合成和评价- ˚F ]喹啉（开环-6- azaCBI-TMI）作为缺氧选择性细胞毒素

  摘要：

  制备了一系列金属配合物，作为毒性极高的DNA小沟烷基化剂1-（氯甲基）-5-羟基-3-[（5,6,7-三甲氧基吲哚-2-基）羰基] -2,3的潜在前药。 -二氢-1 H-吡咯并[3，2- f ]喹啉（seco -6-azaCBI-TMI）和类似物。吡咯并[3,2- f ]喹啉细胞毒素是由2-甲氧基-4-硝基苯胺在九步合成中制备的，该合成涉及喹啉中间体的Skraup结构，其适当的官能化和最终的自由基环化。由此制备金属配合物和不稳定的金属配合物合成子[Co（cycln）（OTf）2 ] +，[Cr（acac）2（H 2 O）2] +和[Co 2（Me 2 dtc）5 ] +。钴复合物比游离效应子稳定得多，并表现出明显的自由效应，其IC 50比（复合物/效应子）的细胞毒性降低了50到150倍，并且低氧细胞选择性也很明显，而IC 50比（氧/低氧细胞）的20到40倍。钴配合物还可以通过电离辐射与G一起有效活化。化合物的损失值接近于0

  DOI：

  10.1021/jm9008746