3-[(1S,4aR,5S,6S,8aR)-5-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-2-isopropylidene-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-propionic acid methyl ester | 82471-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[(1S,4aR,5S,6S,8aR)-5-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-2-isopropylidene-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 82471-00-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: CSAUUQRCCBTQIE-XJSUNJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,4aR,5S,6S,8aR)-5-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-2-isopropylidene-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-propionic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2R,4aS,4bR,7S,8S)-8-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-1,1,4b,7,8-pentamethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9-dodecahydro-phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Phaephyta生物遗传型互变中混合生物发生的二萜

  摘要：

  在海洋天然产物的研究过程中，从褐色海藻Taoniaatomaria中分离出了双萜类的牛磺酸二醇10和阿托马克酸15。这些结构的相似性以及两种化合物都来自同一藻类这一事实表明，两者之间可能存在生物遗传关系。这种推测的关系在方案1中得到了加强，方案1中从Phaeophyta中分离出的混合生物发生的环状和非环状二萜是相互关联的。在目前的工作中，拟议的烯烃中间体4与天然存在的化合物牛磺二醇10，异丹酚11，表烯二醇12竞争性环化据报道，还有苯乙烯二醇13。还报道了将异壬酸15立体选择性转化为化合物4，该转化通过烯醛7的分子内羰基化，随后骨架重排至烯烃4而发生。该结果提示了这样的建议，即通过类似的重排，自然可以产生阿托马克酸15，但是在相反的方向上进行操作。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80215-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4abeta)-2-异亚丙基-5beta-(2-羟基-3-甲基-5-甲氧基苄基)-5,6beta,8aalpha-三甲基十氢萘-1-丙酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[(1S,4aR,5S,6S,8aR)-5-(2,5-Dimethoxy-3-methyl-benzyl)-2-isopropylidene-5,6,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phaephyta生物遗传型互变中混合生物发生的二萜

  摘要：

  在海洋天然产物的研究过程中，从褐色海藻Taoniaatomaria中分离出了双萜类的牛磺酸二醇10和阿托马克酸15。这些结构的相似性以及两种化合物都来自同一藻类这一事实表明，两者之间可能存在生物遗传关系。这种推测的关系在方案1中得到了加强，方案1中从Phaeophyta中分离出的混合生物发生的环状和非环状二萜是相互关联的。在目前的工作中，拟议的烯烃中间体4与天然存在的化合物牛磺二醇10，异丹酚11，表烯二醇12竞争性环化据报道，还有苯乙烯二醇13。还报道了将异壬酸15立体选择性转化为化合物4，该转化通过烯醛7的分子内羰基化，随后骨架重排至烯烃4而发生。该结果提示了这样的建议，即通过类似的重排，自然可以产生阿托马克酸15，但是在相反的方向上进行操作。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80215-9