endo-2-deuterionorbornane | 22642-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-2-deuterionorbornane
• CAS: 22642-75-7
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 97.1643
• InChiKey: UMRZSTCPUPJPOJ-ULEOFQODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-endo-2-bromonorbornane 在 氘代甲醇-d 、 叔丁基锂 作用下， 生成 endo-2-deuterionorbornane
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂形成的表面性质

  摘要：

  外-2-降冰片基溴与里克镁在醚中在-70 0℃下在叔丁醇-O-rf存在下的反应仅产生外-2-氘代降冰片烷，而差向异构体enrfo-2-降冰片基溴产生内-和外-2-氘代降冰片烷的 1:1 混合物。在正丁醇和 10 倍当量过量的自由基捕集器氘代二环己基膦存在下，差向异构溴化物与 Rieke 镁的反应导致产物中只有 8% 的氘掺入。在相同条件下处理外-5-溴-2-降冰片烯（叔丁醇-O-rf，-70 0C）产生外-5-氘代-2-降冰片烯和3-氘代降冰片烯的65:35混合物。在叔丁醇和 10 倍过量的氘代二环己基膦存在下，外型 5-降冰片烯基溴化物的反应得到相同的产物混合物，但仅掺入了 8% 的氘。这些结果有力地支持了格氏形成反应的表面性质。

  DOI：

  10.1021/ja00035a044

文献信息

• Stereochemistry of the reactions of lithium di-tert-butylbiphenyl with alkyl halides
  作者：Peter K. Freeman、Larry L. Hutchinson

  DOI：10.1021/jo00172a049

  日期：1983.12