4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-甲基丁-3-烯-2-酮 | 153085-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-甲基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-methyl-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-EN-2-one；4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 153085-12-2
• 化学式: C₇H₉F₃O₂
• 分子量: 182.142
• InChiKey: MDSDQULKLSBZHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-甲基丁-3-烯-2-酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 4-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与异氰基乙酸乙酯的反应及其在合成新的多氟烷基吡咯和吡咯烷中的用途† •

  摘要：

  迄今为止尚未报道的β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与 异氰基乙酸乙酯 和等摩尔量的 钾叔丁醇在α-非取代的1a-e和α-甲基取代的酮1g-j的情况下，主要在α，β-不饱和酮的β位进行。其他α-或β-取代的酮1f，k-o主要产生了在羰基碳上初次进攻的产物4。取决于溶剂，β-攻击的主要产物确实以不同的互变异构形式存在。通常，开链烯醇互变异构体5在极性DMSO-d 6中占主导地位，而环状γ-半胱氨酸8是极性较小的主要互变异构体。CDCl 3。后者化合物8的酸处理通过消除以下反应产生了迄今未知的5-聚氟烷基-吡咯-2-羧酸乙酯11甲酸。吡咯11a的催化加氢用于合成较早的未知物5-三氟甲基脯氨酸 16。

  DOI：

  10.1039/c2ob26176f
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙烯醚 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-甲基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of novel fluoroalkyl-substituted pyrazolyl oxazolidinones

  摘要：

  一系列新颖的含氟烷基取代的吡唑并含有噁唑烷酮衍生物被合成并对其抗菌活性进行评估，针对六种革兰氏阳性细菌病原体。大多数具有良好的抗菌活性，其中三种与利奈唑齐相当。

  DOI：

  10.1039/c5ra11782h

文献信息

• 经选择的吡啶酮甲酰胺或其盐作为活性物质抵抗植物非生物胁迫的用途
  申请人：拜耳作物科学股份公司

  公开号：CN105530814A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明涉及经选择的吡啶酮甲酰胺或其盐作为活性物质抵抗植物非生物胁迫的用途。本发明还涉及通式(I)的取代的吡啶酮甲酰胺或其盐(其中通式(I)中的基团对应于说明书中给出的定义)用于提高植物对非生物胁迫的耐受性，用于增强植物生长和/或用于提高植物产量的用途。本发明还涉及制备上述化合物的特定方法。
• Comparative Study of the Chemoselectivity and Yields of the Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1<i>H</i>-pyrimidin-2-ones
  作者：Nilo Zanatta、Débora Faoro、Liana da S. Fernandes、Patrícia B. Brondani、Darlene C. Flores、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/ejoc.200800822

  日期：2008.12

  paper reports a comparative study of the chemoselectivity and yields of the synthesis of N-alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones carried out by the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones (enones) with methyl- and allylureas with the N-alkylation of 4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones with methyl iodide and allyl bromide. To determine the chemoselectivity of the products

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。
• Synthesis of Penta-2,4-dienenitriles by the Horner–Wadsworth–Emmons Olefination of Enones
  作者：Carlos Bencke、Mário Marangoni、Adriano Camargo、Cassio Fantinel、Helio Bonacorso、Marcos Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-0036-1590871

  日期：2017.12

  Abstract Three new series of compounds, 5-alkoxy-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienenitriles, 5-(phenylthio)-3-(trifluoromethyl)penta-2,4-dienenitriles, and ethyl 4-alkoxy-2-(cyanomethylene)but-3-enoates, obtained from the olefination reaction of the respective enones with diethyl cyanomethylphosphonate via the Horner–Wadsworth–Emmons olefination are reported. All products were obtained as single regioisomers;

  摘要 三个新系列化合物：5-烷氧基-3-（三氟甲基）戊-2,4-二烯腈，5-（苯硫基）-3-（三氟甲基）戊-2,4-二烯腈和乙基4-烷氧基-2-据报导，通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应，由相应的烯类与氰甲基膦酸二乙酯的烯化反应制得的（氰基亚甲基）丁-3-烯酸酯。所有产品均以单一区域异构体形式获得；但是，立体异构体的组成根据烯酮取代基而变化。基于1 H和13 C NMR化学位移，1 H– 19 F和13 C– 19 F NMR偶联常数，1的研究进行1 H NMR信号积分以及HSQC，HMBC和NOESY实验，以便确定获得的每种立体异构体的结构和百分数。 三个新系列化合物：5-烷氧基-3-（三氟甲基）戊-2,4-二烯腈，5-（苯硫基）-3-（三氟甲基）戊-2,4-二烯腈和乙基4-烷氧基-2-据报导，通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应，由相应的烯类与氰甲基膦酸二乙酯的烯化反应制得的（氰基亚甲基
• Synthesis and Characterization of Some Novel 2-(Trifluoromethyl)pyrimido[1,2-<b><i>a</i></b>]benzimidazoles and Pyrimido[1,2-<b><i>a</i></b>]benzimidazol-2<b><i>H</i></b>)-ones of Biological Interest
  作者：Nilo Zanatta、Aurea Echevarria、Simone Amaral、Andressa Esteves-Souza、Patrícia Brondani、Darlene Flores、Helio Bonacorso、Alex Flores、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-2006-942444

  日期：——

  The synthesis of some potentially active 2-(trifluoro-methyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazoles and pyrimido[1,2-a]benzimidazol-2(1H)-ones by the cyclization of 4-alkoxyvinyl trifluoro(chloro)methyl ketones with 2-aminobenzimidazole is described. The structure of the products was assigned based on 'H and 13 C NMR as well as 2D-NMR experiments. Some of the obtained products exhibited significant DNA-topoisomerase

  4-烷氧基乙烯基三氟(氯)环化合成一些具有潜在活性的2-(三氟甲基)嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑-2(1H)-one描述了具有 2-氨基苯并咪唑的甲基酮。产物的结构基于 1H 和 13 C NMR 以及 2D-NMR 实验确定。一些获得的产物表现出显着的DNA-拓扑异构酶I抑制活性。
• One-Pot Synthesis of a New Series of 3-Alkoxy-5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrrolidin-2-ones from 1,1,1-Trifluoro-4-alkoxyalk-3-en-2-ones
  作者：Nilo Zanatta、Luciana S. Rosa、Maria F. Cortelini、Simone Beux、Ana P. Santos、Helio G. Bonacorso、Marcos A. Martins

  DOI：10.1055/s-2002-35217

  日期：——

  The synthesis of a new series of 3-alkoxy-5-hydroxy-5-trifluoromethyl pyrrolidin-2-ones 2a-h from the reaction of 1,1,1-trifluoro-4-alkoxyalk-3-en-2-ones 1a-h of the general formula F3CC(O)C(R2)=C(R1)OR, where: R = Me, Et, -(CH2)2-, -(CH2)3-; R1 = H, Me, Ph, p-Me-Ph, p-F-Ph; and R2 = H, Me, -(CH2)2-, -(CH2)3- with sodium cyanide in hydro-alcoholic medium is reported.

  报道了在含氢酒精介质中，通过1,1,1-三氟-4-烷氧基-3-烯-2-酮1a-h（通式为F3CC(O)C(R2)=C(R1)OR，其中：R = Me、Et、-(CH2)2-、-(CH2)3-；R1 = H、Me、Ph、p-Me-Ph、p-F-Ph；R2 = H、Me、-(CH2)2-、-(CH2)3-）与氰化钠的反应，合成一系列新的3-烷氧基-5-羟基-5-三氟甲基吡咯烷-2-酮2a-h。