carbamic acid-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-9-yl ester | 145798-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: carbamic acid-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-9-yl ester
• 英文别名: [(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16S,17R)-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-9-yl] carbamate
• CAS: 145798-89-6
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₉
• 分子量: 604.741
• InChiKey: IXAFSJGPZKWNDC-LQOBVAPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  136.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbamic acid-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-9-yl ester 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到除莠霉素A
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基-6-硝基苯酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 铁粉 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 179.34h， 生成 carbamic acid-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i