3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-11-(2,5-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-2,7,8,11-tetramethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-enal | 649566-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-11-(2,5-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-2,7,8,11-tetramethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-enal
• 英文别名: (E,2R,3S,6S,7R,8S,10S,11R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-(2,5-dimethoxy-3-nitrophenyl)-2,7,8,11-tetramethoxy-4,6,10-trimethylundec-4-enal
• CAS: 649566-92-7
• 化学式: C₃₂H₅₅NO₁₀Si
• 分子量: 641.875
• InChiKey: HLQRBCJXEKXBTC-VLCCPCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-11-(2,5-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-2,7,8,11-tetramethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-enal 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 133.58h， 生成 (4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16S,17R)-9-hydroxy-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Herbimycin A (HA) belongs to a class of antibiotics known as the benzoquinoid ansamycins. Members of this class have shown promising biological activity as Hsp90 inhibitors. An enantioselective synthesis of HA is described, employing asymmetric syn-crotylation methodology to introduce the C10, C11, C14, and C15 stereocenters. The C6-C7 stereocenters were introduced using Brown's a-pinene-derived gamma-methoxy allylborane reagent. The C12 stereocenter was established by diastereoselective hydroboration.

  DOI：

  10.1021/ol036092p
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,3S,5S,6R)-6-(2,5-dimethoxy-3-nitrophenyl)-3,6-dimethoxy-5-methyl-2-phenylmethoxyhexoxy]-dimethylsilane 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-11-(2,5-dimethoxy-3-nitro-phenyl)-2,7,8,11-tetramethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Herbimycin A (HA) belongs to a class of antibiotics known as the benzoquinoid ansamycins. Members of this class have shown promising biological activity as Hsp90 inhibitors. An enantioselective synthesis of HA is described, employing asymmetric syn-crotylation methodology to introduce the C10, C11, C14, and C15 stereocenters. The C6-C7 stereocenters were introduced using Brown's a-pinene-derived gamma-methoxy allylborane reagent. The C12 stereocenter was established by diastereoselective hydroboration.

  DOI：

  10.1021/ol036092p

文献信息

• Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Kendra D. Carter、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol036092p

  日期：2004.1.1

  Herbimycin A (HA) belongs to a class of antibiotics known as the benzoquinoid ansamycins. Members of this class have shown promising biological activity as Hsp90 inhibitors. An enantioselective synthesis of HA is described, employing asymmetric syn-crotylation methodology to introduce the C10, C11, C14, and C15 stereocenters. The C6-C7 stereocenters were introduced using Brown's a-pinene-derived gamma-methoxy allylborane reagent. The C12 stereocenter was established by diastereoselective hydroboration.