6-<(1E)-3-hydroxy-1-methylpropenyl>-4-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one | 155498-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-<(1E)-3-hydroxy-1-methylpropenyl>-4-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 155498-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: FMAVBFOGNLZJPK-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(1E)-3-hydroxy-1-methylpropenyl>-4-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 magnesium bromide 、 锌 、 diisopropyl L-tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 158.91h， 生成 6-((S)-1-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-butyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the .ALPHA.-Pyrone Subunit of Verrucosidin.

  摘要：

  4-甲氧基-6-[(1S)-1-(三甲基硅氧基)-1-甲基-2-氧代丁基]-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（4）是合成藜芦苷（1）的关键α-吡喃酮亚基，该化合物是由对映体纯度为 6-乙基-4-羟基-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（5）制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1358
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-6-[(E)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-propenyl]-3,5-dimethyl-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-<(1E)-3-hydroxy-1-methylpropenyl>-4-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the .ALPHA.-Pyrone Subunit of Verrucosidin.

  摘要：

  4-甲氧基-6-[(1S)-1-(三甲基硅氧基)-1-甲基-2-氧代丁基]-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（4）是合成藜芦苷（1）的关键α-吡喃酮亚基，该化合物是由对映体纯度为 6-乙基-4-羟基-3, 5-二甲基-2H-吡喃-2-酮（5）制备而成。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1358