2-吡咯烷-1-基喹啉-8-醇 | 941868-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-吡咯烷-1-基喹啉-8-醇
• 英文名称: 2-pyrrolidin-1-ylquinolin-8-ol
• CAS: 941868-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09240614
• 分子量: 214.267
• InChiKey: VFXNXIAJNHKLIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷-1-基喹啉-8-醇 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 N-phenyl-2-((2-(pyrrolidin-1-yl)quinolin-8-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型喹啉衍生物作为抗RSV或抗IAV药物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  我们在此报告了基于前导化合物1a的一系列新型喹啉衍生物的合成，该化合物是根据rRSV-mGFP高通量筛选分析确定的。我们的结果表明目标化合物1b，1g-h，1af和1ah（IC 50  = 3.10–6.93μM）对RSV的体外活性良好，优于1a和利巴韦林。此外，我们发现化合物1g表现出较低的细胞毒性（CC 50：2490.33μM）和最高的选择性指数（SI = 673.06），表明其有望成为进一步开发的潜力。另一方面，化合物1a，1m，1v，1ad-1af和1ah-1ai（IC 50 s：1.87–14.28μM）的抗IAV活性高于或相当于利巴韦林（IC 50：15.36±0.93μM）。特别是，发现活性最高的化合物1ae（IC 50：1.87± 0.58μM）的效力是参考药物的8.2倍，可以在早期抑制病毒的转录和复制周期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113208
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-吡咯烷-1-基喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  1,4-醌与喹啉衍生物的杂交体：合成、生物活性和与 DT-心肌黄酶 (NQO1) 的分子对接

  摘要：

  1,4-醌与喹啉的杂化物是通过一个氧原子连接两个活性结构而获得的。该策略允许获得具有高生物活性和合适生物利用度的新化合物。通过各种光谱方法对新合成的化合物进行了表征。所用的酶促测定表明，这些化合物是合适的 DT-心肌黄酶 (NQO1) 底物，这可以通过相对于链黑素增加的酶促转化率来证明。杂交体在体外针对一组人类细胞系进行了测试，包括黑色素瘤、乳腺癌和肺癌。根据 1,4-醌部分的类型和应用的肿瘤细胞系，它们还显示出高细胞毒活性。发现所研究的杂种对具有较高 NQO1 蛋白水平的细胞系的细胞毒活性增加，例如乳腺癌（MCF-7 和 T47D）和肺癌（A549）。测试选择的杂种的转录活性编码增殖标志物（H3 组蛋白）、细胞周期调节剂（p53 和 p21）和细胞凋亡途径（BCL-2 和 BAX）。分子对接用于检查杂种与NQO1蛋白之间可能的相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27196206