(3β,5S,10R)-5,10-epoxy-B-nor-5,10-secocholestane-3,5-diol diacetate | 610800-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5S,10R)-5,10-epoxy-B-nor-5,10-secocholestane-3,5-diol diacetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R,6R,9S,10S,12S,14S)-12-acetyloxy-1,5-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-oxatetracyclo[10.4.1.02,10.05,9]heptadecan-14-yl] acetate
• CAS: 610800-95-8
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅
• 分子量: 490.724
• InChiKey: BFJAVVNANUFAHR-WDSDJZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5S,10R)-5,10-epoxy-B-nor-5,10-secocholestane-3,5-diol diacetate 在 氢氧化钾 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,7R)-4-(acetyloxy)-7-{(1R,3aS,4S,5S,7aR)-1-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]octahdyro-4-(iodomethyl)-7a-methyl-1H-inden-5-yl}-7-methyloxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5氧化碎裂α -和5 β羟基乙-norcholestan- 3 β基乙酸酯

  摘要：

  的氧化5 α羟基乙-norcholestan-3 β基乙酸酯（8）用的Pb（OAC）4的热或光解条件下或在碘的存在下，得到仅化合物的复杂混合物。但是，次碘酸盐反应的HgO / I 2版本提供了立体异构体（Z）-和（E）-1（10）-不饱和5,10-seco B -nor衍生物10和11作为主要产物，立体异构体（5 R，10 R）-和（5 S，10 S）-乙缩醛14和15（方案4）。这些化合物在其形成条件下的进一步反应还提供了A -nor 1,5-环化产物13和16（来自10）和12（来自11）（另请参见方案6）和6-碘- 5,6-半乳糖内酯17和19（分别来自14和15）和4-碘-4,5-半乳糖内酯18（来自15）（另请参见方案7）。5的氧化β羟基乙-norcholestan-3 β基醋酸酯（9）与两个次碘酸形成试剂铅（Pb（OAc）4 / I 2和氧化汞/ I 2）同样地进行到氧化汞/ I

  DOI：

  10.1002/hlca.200390169
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 (5β,3β)-B-nor-5-cholestane-3,5-diol 3-acetate 在 calcium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以64.9%的产率得到(3β,5S,10R)-5,10-epoxy-B-nor-5,10-secocholestane-3,5-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  5氧化碎裂α -和5 β羟基乙-norcholestan- 3 β基乙酸酯

  摘要：

  的氧化5 α羟基乙-norcholestan-3 β基乙酸酯（8）用的Pb（OAC）4的热或光解条件下或在碘的存在下，得到仅化合物的复杂混合物。但是，次碘酸盐反应的HgO / I 2版本提供了立体异构体（Z）-和（E）-1（10）-不饱和5,10-seco B -nor衍生物10和11作为主要产物，立体异构体（5 R，10 R）-和（5 S，10 S）-乙缩醛14和15（方案4）。这些化合物在其形成条件下的进一步反应还提供了A -nor 1,5-环化产物13和16（来自10）和12（来自11）（另请参见方案6）和6-碘- 5,6-半乳糖内酯17和19（分别来自14和15）和4-碘-4,5-半乳糖内酯18（来自15）（另请参见方案7）。5的氧化β羟基乙-norcholestan-3 β基醋酸酯（9）与两个次碘酸形成试剂铅（Pb（OAc）4 / I 2和氧化汞/ I 2）同样地进行到氧化汞/ I

  DOI：

  10.1002/hlca.200390169