methyl (3R,5R)-7-(3,4-bis(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-5-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3,5-dihydroxyheptanoate | 950600-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl (3R,5R)-7-(3,4-bis(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-5-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3,5-dihydroxyheptanoate
• CAS: 950600-21-2
• 化学式: C₃₄H₃₆F₂N₂O₅
• 分子量: 590.667
• InChiKey: QTTHYVHKBVFQDL-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-7-(3,4-bis(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-5-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3,5-dihydroxyheptanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3R,5R)-7-[3,4-bis(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-5-phenylcarbamoyl-1H-pyrrol-2-yl]-3,5-dihydroxyheptanoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of hepatoselective, pyrrole-based HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  This manuscript describes the design and synthesis of a series of pyrrole-based inhibitors of HMG-CoA reductase for the treatment of hypercholesterolemia. Analogs were optimized using structure-based design and physical property considerations resulting in the identification of 44, a hepatoselective HMG-CoA reductase inhibitor with excellent acute and chronic efficacy in a pre-clinical animal models. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.096
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-(nitromethyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢氟酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 methyl (3R,5R)-7-(3,4-bis(4-fluorophenyl)-1-isopropyl-5-(phenylcarbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3,5-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡咯的HMG-CoA还原酶抑制剂的实用合成方法的开发

  摘要：

  本文介绍了新型高效的，可扩展的基于吡咯的HMG-CoA还原酶抑制剂的第二代合成方法的开发。化合物1被确定为旨在改善高胆固醇血症治疗方法的发现计划的一部分。在这里，我们描述了其高度官能化的吡咯核的有效合成，然后通过内酰胺烷基化化学方法连接了3,5-二羟基己酸侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.005