4-乙氧基-2-氟吡啶 | 175965-82-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙氧基-2-氟吡啶
• 英文名称: 4-ethoxy-2-fluoropyridine
• CAS: 175965-82-9
• 化学式: C₇H₈FNO
• 分子量: 141.145
• InChiKey: GDBFDUQCZKHTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl phosphoryl azide 、 4-乙氧基-2-氟吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 t-butyl N-(4-ethoxy-2-fluoro-3-pyridinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides

  摘要：

  已合成N-吡啶基[1,2,4]三唑[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺类化合物，例如N-(2-氟-4-甲基)-7-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺，通过将2-氯磺酰基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶类化合物（例如2-氯磺酰基-7-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶）与取代的3-氨基吡啶类化合物（例如3-氨基-2-氟-4-甲基吡啶）缩合而成，并发现具有除草作用。

  公开号：

  US05614469A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-乙氧基-2-氟吡啶 在 钯 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-乙氧基-2-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide herbicides

  摘要：

  已合成N-吡啶基[1,2,4]三唑[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺类化合物，例如N-(2-氟-4-甲基)-7-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺，通过将2-氯磺酰基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶类化合物（例如2-氯磺酰基-7-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶）与取代的3-氨基吡啶类化合物（例如3-氨基-2-氟-4-甲基吡啶）缩合而成，并发现具有除草作用。

  公开号：

  US05614469A1

文献信息

• Ortho-selectivity in SNAr substitutions of 2,4-dihaloaromatic compounds. Reactions with anionic nucleophiles
  作者：Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.124

  日期：2010.6

  in a variety of solvents. Substrates showed strong preferences for ortho substitution in most cases. Evidence is presented for activating group-dependent coordination, which contributes to very high ortho-selectivity in nonpolar solvents. This also drives the overall reaction rate in these solvents, and is of close to the same magnitude of rate increase derived from polar solvents. para-Products are

  亲核加成的有机阴离子与卤素的芳族化合物既定位邻位和对位，以活化基团在各种溶剂中进行了研究。在大多数情况下，基材显示出对邻位取代的强烈偏好。提出了激活依赖于基团的配位的证据，这有助于在非极性溶剂中非常高的邻位选择性。这也驱动了这些溶剂中的总反应速率，并且与极性溶剂产生的速率增加幅度几乎相同。帕拉-通过在质子传递溶剂中使用冠醚可最大程度地提高产品的性能。总体而言，溶剂作用与与胺类亲核试剂的相应反应有很大不同，这主要是由于过渡态中存在的电荷不同以及亲核试剂的溶剂化所致。
• N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide herbicides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05571775A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Substituted N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2,6-difluorophenyl)-5-methoxy-7-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2- sulfonamide, N-(4-bromo-1-methyl-3-pyrazoly)-8-chloro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]py ridine-2-sulfonamide, and N-(2-fluoro-4-methyl-3-pyridinyl)-8-ethoxy-6-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]- pyridine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compound with an aryl amine. The compounds prepared were found to possess excellent herbicidal activity on a broad spectrum of vegetation at low application rates.

  取代的N-芳基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺胺化合物，例如N-(2,6-二氟苯基)-5-甲氧基-7-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺胺、N-(4-溴-1-甲基-3-吡唑基)-8-氯-5-甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺胺和N-(2-氟-4-甲基-3-吡啶基)-8-乙氧基-6-氯[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺胺，通过将2-氯磺酰[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物与芳基胺缩合而制备。所制备的化合物在低施用率下对广谱植被具有出色的除草活性。
• N-aryl\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!pyridine-2-sulfonamide herbicides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05700940A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Substituted N-aryl\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!pyridine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2,6-difluorophenyl)-5-methoxy-7-methyl\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!pyridine-2- sulfonamide, N-(4-bromo-1-methyl-3-pyrazolyl)-8-chloro-5-methoxy\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!p yridine-2-sulfonamide, and N-(2-fluoro-4-methyl-3-pyridinyl)-8-ethoxy-6-chloro\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!p yridine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl\x9b1,2,4!triazolo\x9b1,5-a!pyridine compound with an aryl amine. The compounds prepared were found to possess excellent herbicidal activity on a broad spectrum of vegetation at low application rates.

  替代的N-芳基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺化合物，例如N-(2,6-二氟苯基)-5-甲氧基-7-甲基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺，N-(4-溴-1-甲基-3-吡唑基)-8-氯-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺和N-(2-氟-4-甲基-3-吡啶基)-8-乙氧基-6-氯[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺，通过2-氯磺酰[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶化合物与芳基胺缩合而成。发现所制备的化合物在低施用量下对广谱植被具有出色的除草活性。
• 2-Benzylthio-8-amino(1,2,4)triazolo(1,5-pyridines
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP0972774A2

  公开（公告）日：2000-01-19

  The invention relates to 2-benzylthio-8-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines and a process for the preparation thereof. These compounds can be used for the preparation of 2-benzylthio[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds, which are important intermediates in the preparation of N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines. The reaction is generally carried out by combining one molar equivalent of a 2-benzylthio-8-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compound with at least 3 molar equivalents of stannous chloride, one molar equivalent of stannic chloride, and an excess of hydrogen chloride or at least one molar equivalent of the alcohol.

  本发明涉及 2-苄硫基-8-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶及其制备工艺。这些化合物可用于制备 2-苄硫基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物，后者是制备 N-芳基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶的重要中间体。 该反应一般通过将 1 摩尔当量的 2-苄硫基-8-氯[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物与至少 3 摩尔当量的氯化亚锡、1 摩尔当量的氯化锡和过量的氯化氢或至少 1 摩尔当量的醇结合进行。
• N-PYRIDINYL 1,2,4]TRIAZOLO 1,5-C]PYRIMIDINE-2-SULFONAMIDE HERBICIDES
  申请人：DOWELANCO

  公开号：EP0717745A1

  公开（公告）日：1996-06-26