3-((1S,6R)-1,2,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-propan-1-ol | 342794-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((1S,6R)-1,2,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 3-[(1S,6R)-1,2,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 342794-99-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: WRRDPXJHXJBRRT-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1S,6R)-1,2,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-propan-1-ol 在 叔丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤氧平的全合成及结构修饰

  摘要：

  卤氧杂环己烷的首次全合成是通过 1,4 加成在 C10 处构建四级中心和卤代醚化在 C7 处生成叔醚来完成的。通过组装不同的对映体结构单元并改变 C10 和 C15 之间的相对构型，确定了卤氧杂平的正确结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202004847
• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,2R)-1,2-Dimethyl-6-oxo-cyclohexyl)-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 3-((1S,6R)-1,2,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤氧平的全合成及结构修饰

  摘要：

  卤氧杂环己烷的首次全合成是通过 1,4 加成在 C10 处构建四级中心和卤代醚化在 C7 处生成叔醚来完成的。通过组装不同的对映体结构单元并改变 C10 和 C15 之间的相对构型，确定了卤氧杂平的正确结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202004847

文献信息

• Synthesis of a homochiral ketone having a pinguisane skeleton using phenylethylamine as a chiral auxiliary: a formal total synthesis of deoxopinguisone
  作者：Motoo Tori、Chiho Makino、Kenji Hisazumi、Masakazu Sono、Katsuyuki Nakashima

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00041-6

  日期：2001.2

  A homochiral bicyclic ketone having a pinguisane skeleton has: been synthesised starting from homochiral methyl 3-[(1 'S,6 'R)-1 ' ,6 ' -dimethyl-2 ' -oxo-1-yl]propionate prepared from pulegone using phenylethylamine as a chiral auxiliary. The five-membered ring was constructed by the Hosomi-Sakurai reaction of the allylsilane derived from the ketone. This synthesis can be considered a formal synthesis of deoxopinguisone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.