methyl 2-oxo-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate | 79384-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-oxo-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate
• 英文别名: 4a-methoxycarbonyl-4,4a,9,10-tetrahydrophenanthren-2(3H)-one；4a-Carbomethoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrone；methyl 2-oxo-3,4,9,10-tetrahydrophenanthrene-4a-carboxylate
• CAS: 79384-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: OJWSQCUMIISLIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4a(2H)-Phenanthrenemethanol, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-, cis-
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Gopa; Maji, Santosh K.; Ghatak, Usha Ranjan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # l0, p. 2519 - 2528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-氧代-1,2,3,4-四氢-1-粗汽油l烯羧酸酯 、 丁烯酮 在 potassium carbonate 、 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 以88%的产率得到methyl 2-oxo-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sm（II）诱导的1,2-重排反应与亚甲基双环[4.2.0]辛酮扩环合成亚甲基双环[3.2.1]辛醇

  摘要：

  描述了由Sm（II）诱导的1，2-重排与亚甲基环丁烷的扩环，将亚甲基双环[4.2.0]辛酮直接转化为亚甲基双环[3.2.1]辛醇。优化了三个条件，以使该方法适用于各种基材。提出了一种重排机制，涉及通过酮基-烯烃环化生成酮基自由基和环戊烷化，然后进行自由基裂解和随后的质子化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01604

文献信息

• Sinha, Gopa; Ghatak, Usha Ranjan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 411 - 412
  作者：Sinha, Gopa、Ghatak, Usha Ranjan

  DOI：——

  日期：——
• SINHA, G.;MAJI, S. K.;GHATAK, U. R.;MUKHERJEE, (NEE, MONDAL)M.;MUKHERJEE,+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 10, 2519-2528
  作者：SINHA, G.、MAJI, S. K.、GHATAK, U. R.、MUKHERJEE, (NEE, MONDAL)M.、MUKHERJEE,+

  DOI：——

  日期：——