allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoside | 132791-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: diphenyl [(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)-5-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-4-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecoxy]-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] phosphate
• CAS: 132791-96-9
• 化学式: C₇₁H₁₀₀NO₁₂P
• 分子量: 1190.55
• InChiKey: KOIDYTFMFUMBAS-VKBFXALNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.42
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  138.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoside 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 甲酸 、 PF6 、 氢气 吡啶 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-deoxy-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-hydroxytetradecanyl>-4-O-phosphono-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 3-O-<(3R)-3-benzyloxytetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2