2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl N-tosyl benzimidate | 1393471-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl N-tosyl benzimidate
• CAS: 1393471-68-5
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₁₂S
• 分子量: 692.7
• InChiKey: LTMNXAWGQOHLML-GWKPCNLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  181.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl N-tosyl benzimidate 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl-β-(1→6)-1,2 : 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯作为化学糖基化的新基石

  摘要：

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290920
• 作为产物：
  描述：

  N-(氯苯基亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 、 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-D-吡喃葡萄糖 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl N-tosyl benzimidate
  参考文献：
  名称：

  糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯作为化学糖基化的新基石

  摘要：

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290920