2-{2-[(E)-2-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]phenyl}benzo[d]thiazole | 1373338-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(E)-2-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]phenyl}benzo[d]thiazole
• 英文别名: (E)-butyl 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)acrylate
• CAS: 1373338-27-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂S
• 分子量: 337.442
• InChiKey: UHTXAEUPNRYYMI-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯并噻唑 、 丙烯酸丁酯 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 Ag⁽¹⁺⁾*(x)F₆Sb 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到2-{2-[(E)-2-(n-butoxycarbonyl)ethenyl]phenyl}benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Ru/Ag-Catalyzed Oxidative Alkenylation of Benzamides and Phenylazoles through Regioselective C–H Bond Cleavage

  摘要：

  在 Ru/Ag 催化剂体系和铜氧化剂的作用下，N,N-二取代苯甲酰胺与烯的氧化烯化反应以及区域选择性 C-H 键裂解反应得以高效进行。该过程也适用于苯基唑。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.151

文献信息

• Ru-catalyzed ortho-oxidative alkenylation of 2-arylbenzo[d]thiazoles in aqueous solution of anionic surfactant sodium dodecylbenzenesulfonate (SDBS)
  作者：Yuanyuan Ping、Zhaobin Chen、Qiuping Ding、Qiang Zheng、Yuqing Lin、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.050

  日期：2017.2

  A mild and efficient Ru-catalyzed ortho-oxidative alkenylation of 2-arylbenzo[d]thiazoles through twofold C-H bond functionalization in aqueous solution of anionic surfactant sodium dodecylbenzenesulfonate (SDBS) has been developed using activated olefins as coupling partner. The protocol could be carried out smoothly on a gram scale, recyclable, and applicable to 2-arylthiazoles.

  通过使用活化烯烃作为偶联伙伴，在阴离子表面活性剂十二烷基苯磺酸钠（SDBS）的水溶液中通过两倍的CH键官能化，温和有效地Ru催化了2-芳基苯并[ d ]噻唑的Ru催化正氧化烯基化。该方案可以以克为单位平稳地进行，可回收并适用于2-芳基噻唑。