2-chloroquinoline-3-carbaldehyde hydrazone | 113232-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde hydrazone
• 英文别名: (E)-2-chloro-3-(hydrazonomethyl)quinoline；(E)-(2-chloroquinolin-3-yl)methylidenehydrazine
• CAS: 113232-03-4
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: GJRHRGDNXCLRRR-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯硫基丙酸 、 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde hydrazone 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到(E)-N'-((2-chloroquinolin-3-yl)methylene)-3-(phenylthio)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  包含喹啉部分的酰肼衍生物的合成、表征和抗癌活性

  摘要：

  新型（E）-N'-（（2-氯-7-甲氧基喹啉-3-基）亚甲基）-3-（苯硫基）丙酰肼支架18的鉴定导致了一系列新的生物活性酰肼化合物的开发. 使用 EDC 介导的肽偶联反应，从相应的喹啉腙和取代的羧酸制备母体化合物 18 和新的喹啉衍生物 19-26。母体化合物 18 的进一步修饰是通过用其他芳族系统替换喹啉部分来实现的。评估了所有新合成的化合物对 SH-SY5Y 和 Kelly 神经母细胞瘤细胞系以及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性。类似物 19 和 22 显着降低神经母细胞瘤癌细胞的细胞活力，具有微摩尔效力和对正常细胞的显着选择性。喹啉酰肼 22 还诱导 G1 细胞周期停滞，以及 p27kip1 细胞周期调节蛋白的上调。

  DOI：

  10.3390/molecules21070916
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  包含喹啉部分的酰肼衍生物的合成、表征和抗癌活性

  摘要：

  新型（E）-N'-（（2-氯-7-甲氧基喹啉-3-基）亚甲基）-3-（苯硫基）丙酰肼支架18的鉴定导致了一系列新的生物活性酰肼化合物的开发. 使用 EDC 介导的肽偶联反应，从相应的喹啉腙和取代的羧酸制备母体化合物 18 和新的喹啉衍生物 19-26。母体化合物 18 的进一步修饰是通过用其他芳族系统替换喹啉部分来实现的。评估了所有新合成的化合物对 SH-SY5Y 和 Kelly 神经母细胞瘤细胞系以及 MDA-MB-231 和 MCF-7 乳腺癌细胞系的抗癌活性。类似物 19 和 22 显着降低神经母细胞瘤癌细胞的细胞活力，具有微摩尔效力和对正常细胞的显着选择性。喹啉酰肼 22 还诱导 G1 细胞周期停滞，以及 p27kip1 细胞周期调节蛋白的上调。

  DOI：

  10.3390/molecules21070916

文献信息

• Srivastava, Ambika; Singh, Mrityunjay K.; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 292 - 296
  作者：Srivastava, Ambika、Singh, Mrityunjay K.、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava, Ranjan P.; Neelima; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 418 - 422
  作者：Srivastava, Ranjan P.、Neelima、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and DNA Binding Studies of Novel Heterocyclic Substituted Quinoline Schiff Bases: A Potent Antimicrobial Agent
  作者：Devappa. S. Lamani、Kallam. R. Venugopala Reddy、H. S. Bhojya Naik、A. Savyasachi、H. Raja. Naik

  DOI：10.1080/15257770802400081

  日期：2008.9.19

  The present article deals with the synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde [(2-hydroxy-1-naphthyl) methylene] hydrazone (CQCMH) (2a-c) and 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde [4-(dimethylamino) benzylidene] hydrazone (CQCDBH) (3a-c) from quinoline derivatives under suitable experimental conditions. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, FTIR, (HNMR)-H-1, and mass spectral data. The selected compounds were studied for interaction with calf thymus-DNA (CT-DNA) by electronic spectra, viscosity measurements as well as thermal denaturation studies. On binding to DNA, the absorption spectrum underwent bathochromic and hypochromic shifts. The binding constant (Kb) had value of 2.3 x 10(3) M-1 for (2a) and 2.5 x 10(4) M-1 for (3a). The viscosity measurements indicated that the viscosity of sonicated rod like DNA fragments increased. The synthesized derivatives have been screened for antibacterial and antifungal activities.
• SRIVASTAVA, RANJAN P. NEELIMA;BHADURI, A. P., INDIAN. J. CHEM., 26,(1987) N 5, 418-422
  作者：SRIVASTAVA, RANJAN P. NEELIMA、BHADURI, A. P.

  DOI：——

  日期：——