(E)-methyl 3-(2-(isopropylamino)phenyl)acrylate | 1416897-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-(isopropylamino)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-(isopropylamino)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-[2-(propan-2-ylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1416897-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DNMFQHVAEQPHHB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-(isopropylamino)phenyl)acrylate 在 吡啶 、 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-N-(2-(3-(hydroxyamino)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-N-isopropyl-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和疾病，以及所述抑制剂的合成和应用。

  公开号：

  US20160264518A1
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基苯胺 在 三乙基硅烷 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2-硝基丙烷 、 碘 、 氧气 、 silver(I) acetate 、 1,2-萘醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-(isopropylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅串联邻位萘醌催化的N-烷基苯胺的有氧亚硝化和Rh（III）催化的C–H官能化序列为吲哚和苯胺衍生物

  摘要：

  亚硝基基团是N-烷基苯胺C–H官能化的无痕导向基团，在用作内部氧化剂或在随后的还原条件下最终被除去。o- NQ催化剂无需使用溶剂和化学计量的氧化剂即可好氧氧化N-烷基苯胺的独特能力，为开发伸缩式催化剂系统提供了新的机会，而无需直接处理危险的N-亚硝基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02776

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed <i>N</i>-Nitroso-Directed C–H Olefination of Arenes. High-Yield, Versatile Coupling under Mild Conditions
  作者：Baoqing Liu、Yang Fan、Yang Gao、Chao Sun、Cheng Xu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/ja3099245

  日期：2013.1.9

  elusive substrates (e.g., an unactivated olefin, 1-octene). Comprehensive mechanistic studies on the electronic effect, deuterium exchange, kinetic isotope effect, kinetic profile, and numerous Rh(III) complexes have established [RhCp*](2+) as the catalyst resting state, electrophilic C-H activation as the turnover-limiting step, and a five-membered rhodacycle as a catalytically competent intermediate.

  N-亚硝基化合物是一类通用的有机结构，可通过已证明的反应性方便地访问各种合成有用的结构。我们在此报告了用于芳烃邻烯烃化的 Rh(III) 催化 N-亚硝基定向方法的发展。N-亚硝基赋予的高反应性转化为温和的反应条件、高反应产率和难以捉摸的底物（例如未活化的烯烃、1-辛烯）的合成相容性。对电子效应、氘交换、动力学同位素效应、动力学曲线和众多 Rh(III) 配合物的综合机理研究已经确定 [RhCp*](2+) 作为催化剂静止状态，亲电 CH 活化作为转换限制步骤, 和五元红环作为催化中间体。将 N-亚硝基部分精细化为胺官能团的能力为这种可转化的导向基团提供的无数合成可能性提供了一个开创性的例子。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Traceless C−H Functionalization Using an N−N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Pei Chen、Kehao Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201602936

  日期：2016.10.4

  A previously elusive RuII‐catalyzed N−N bond‐based traceless C−H functionalization strategy is reported. An N‐amino (i.e., hydrazine) group is used for the directed C−H functionalization with either an alkyne or an alkene, affording an indole derivative or olefination product. The synthesis features a broad substrate scope, superior atom and step economy, as well as mild reaction conditions.

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。
• Alpha-cinnamide compounds and compositions as HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10266487B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。
• US9745253B2
  申请人：——

  公开号：US9745253B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ALPHA-CINNAMIDE ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE HDAC8
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016149099A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.